1,3-dimethyl-5-(4'-nitrophenyl)phenylthiomethylbarbituric acid | 114657-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(4'-nitrophenyl)phenylthiomethylbarbituric acid
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-[(4-nitrophenyl)-phenylsulfanylmethyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 114657-02-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 399.427
• InChiKey: NLGNBNZKPJCSRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-128 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  563.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(4'-nitrophenyl)phenylthiomethylbarbituric acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到1,3,5-trimethyl-5-(4'-nitrophenyl)phenylthiomethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of thiol with 5-arylidene-1,3-dimethylbarbituric acid: application to synthesis of unsymmetrical disulfide1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85957-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-(4-硝基苯亚甲基)-2,4,6-(1H,3H,5H)嘧啶三酮 、 苯硫酚锂 生成 1,3-dimethyl-5-(4'-nitrophenyl)phenylthiomethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基1,3-二甲基巴比妥酸氧化硫醇及其在不对称二硫键合成中的应用

  摘要：

  发现用5-亚芳基1，3-二甲基巴比妥酸氧化芳族和脂族硫醇都容易进行，从而以高收率得到二硫化物，同时氧化剂还原成二氢化合物。该二氢化合物的硫醇加合物已成功地在温和条件下以优异的产率应用于不对称二硫化物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95570-9

文献信息

• Reduction of 5-arylidenebarbiturate derivatives by thiols
  作者：Johannes W.G. Meissner、Alexander C. van der Laan、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77025-0

  日期：1994.4

  The electrophilic olefin function of 5-arylidenebarbiturates is reduced by thiols in the presence of triethylamine. Mechanistic aspects of the reaction are discussed.
• Meissner Johannes W. G., van der Laan Alexander C., Pandit Upendra K., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2757-2760
  作者：Meissner Johannes W. G., van der Laan Alexander C., Pandit Upendra K.

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, KIYOSHI;CHEN, XING;YONEDA, FUMIO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3241-3249
  作者：TANAKA, KIYOSHI、CHEN, XING、YONEDA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——