methyl 4-[1-[4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]-3-methoxyphenyl acetyl]-5-(R)-phenyl-2(S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate | 317357-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 4-[1-[4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]-3-methoxyphenyl acetyl]-5-(R)-phenyl-2(S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[[(2S,5R)-1-[2-[3-methoxy-4-[(2-methylphenyl)carbamoylamino]phenyl]acetyl]-5-phenylpyrrolidin-2-yl]methoxy]benzoate
• CAS: 317357-87-2
• 化学式: C₃₆H₃₇N₃O₆
• 分子量: 607.706
• InChiKey: IJVOFWQRPYDYOY-GMCHKSTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[5-(R)-phenyl-2-(S)-pirrolidinylmethoxy]benzate 、 3-methoxy-4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]phenylacetic acid 、 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 水 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give methyl 4-[1-[4-[N′-(2-methylphenyl)ureido]-3-methoxyphenyl acetyl]-5-(R)-phenyl-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate (271 mg, quant.) as a colorless amorphous solid的产率得到methyl 4-[1-[4-[N'-(2-methylphenyl)ureido]-3-methoxyphenyl acetyl]-5-(R)-phenyl-2(S)-pyrrolidinylmethoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  VLA-4 inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物及其制备方法。在一种实施例中，本发明的化合物由公式I表示：作为VLA-4介导的细胞粘附的选择性抑制剂，本发明的化合物在治疗与该粘附相关的疾病方面有用，包括但不限于炎症和自身免疫反应、糖尿病、哮喘、银屑病、炎症性肠病、移植排斥和肿瘤转移等疾病。还揭示了制备公式I化合物的药物组合物、抑制VLA-4介导的细胞粘附的方法以及治疗与VLA-4介导的细胞粘附相关的疾病的方法。

  公开号：

  US06756378B2

文献信息

• US6756378B2
  申请人：——

  公开号：US6756378B2

  公开（公告）日：2004-06-29
• US7179819B2
  申请人：——

  公开号：US7179819B2

  公开（公告）日：2007-02-20