2-[(benzylidene)amino]benzonitrile | 125743-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(benzylidene)amino]benzonitrile
• 英文别名: (E)-2-<(Phenylmethylene)amino>benzonitrile；N-phenylmethylene-2-aminobenzonitrile；(E)-2-(benzylideneamino)benzonitrile；2-(benzylideneamino)benzonitrile；2-benzylideneaminobenzonitrile
• CAS: 125743-39-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: YKQGUJZZCQAQDE-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(benzylidene)amino]benzonitrile 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-<(-diphenylmethylene)amino>benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Strekowski, Lucjan; Cegla, Marek T.; Kong, Suk-Bin, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 923 - 928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基苯甲腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到2-[(benzylidene)amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钛（III）催化环化在胺化N-杂环上的开发，范围和应用

  摘要：

  钛（III）催化的环化反应具有异常温和的条件，再加上方便的酸/碱萃取，使得氨基杂环（例如3-氨基吲哚和吡咯）的直接合成，分离和直接N-官能化成为可能。无保护的杂环是将胺化的吲哚和吡咯安装到目标分子中的理想构建基块，但是它们的敏感性先前阻碍了现代催化方法的合成。全文将介绍新环化方法的发展和扩展范围。随着不寻常的钯催化的还原性联苯偶联反应的发现，也证明了产品向稠合双吲哚的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201805909

文献信息

• A new type of dimroth rearrangement: formation of 1,2-dihydro-3H-quinazolone 4-oximes from 4-amino-1,2-dihydroquinazoline 3-oxides
  作者：Dezs? Korbonits、P�l Kolonits

  DOI：10.1039/p19860002163

  日期：——

  Contrary to earlier claims the primary product of the reaction of aldehydes and o-aminobenzamide oxime is, irrespective of the aldehyde, always a 4-amino-1,2-dihydroquinazoline 3-oxide. Thermolysis of 1-unsubstituted 2-substituted quinazoline 3-oxides (5) in solution or in melt gives rise, by a new type of Dimroth rearrangement, to the isomeric 1,2-dihydro-4-quinazolone oximes (6), while the 1-benzyl

  与先前的权利要求相反，无论醛如何，醛与邻氨基苯甲酰胺肟反应的主要产物始终是4-氨基-1，2-二氢喹唑啉3-氧化物。通过新型的Dimroth重排，在溶液或熔融物中对1-un取代的2-取代的quinazoline 3-氧化物（5）进行热分解，生成异构体1,2-二氢-4-喹唑酮肟（6）。 1-苄基2-未取代的类似物（9j）可能是通过加成-消除环转化和氧化反应而生成的，是醌型喹唑酮4-肟（17）。
• Catalytic Reductive Synthesis and Direct Derivatization of Unprotected Aminoindoles, Aminopyrroles, and Iminoindolines
  作者：Leonardus H. Leijendekker、Jens Weweler、Tobias M. Leuther、Jan Streuff

  DOI：10.1002/anie.201702310

  日期：2017.5.22

  A titanium(III)-catalyzed radical cyclization to unprotected 3-aminoindoles, 3-aminopyrroles, or 3-iminoindolines is reported. The reaction is non-hazardous, scalable, and allows facile isolation of the free products by extraction. The method is demonstrated on a large substrate scope and it further allows the direct installation of various nitrogen protecting groups or the synthesis of building blocks

  报道了钛（III）催化的自由基环化成未保护的3-氨基吲哚，3-氨基吡咯或3-亚氨基二氢吲哚。该反应是无害的，可扩展的，并且允许通过萃取容易地分离游离产物。该方法在较大的底物范围内得到了证明，它还允许直接安装各种氮保护基团或以单一顺序合成肽化学的基础材料。熔融双吲哚可直接从环化产物中获得。
• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Compositions comprising as active ingredients cyanobenzyl(idene)-aniline derivatives, the use of the compositions as plant growth regulants and a method for the preparation of the active ingredients
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0001655A2

  公开（公告）日：1979-05-02

  Plant growth regulant compositions comprising as active ingredient a cyanobenzyl(idene) aniline derivative of the following general formula:- wherein A and B either represent hydrogen atoms or jointly represent a C-N covalent bond, each of the substituents X which may be mutually the same or different individually represents a halogen atom, an optionally halogenated alkyl group, an alkoxy or alkanoyl group, or a nitro or carboxyl group and m and n each independently represent 0,1,2,3 or 4. The use of the compositions as plant growth regulants and method for the preparation of the active ingredients.

  植物生长调节剂组合物，其活性成分包括以下通式的氰基苄基(idene)苯胺衍生物：- 其中A和B或者代表氢原子，或者共同代表C-N共价键，每个可以相互相同或不同的取代基X各自代表卤原子、任选卤化的烷基、烷氧基或烷酰基，或者硝基或羧基，m和n各自独立地代表0、1、2、3或4。 组合物作为植物生长调节剂的用途和活性成分的制备方法。
• Polymers functionalized with imine compounds containing a cyano group
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US10590208B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with an imine compound containing a cyano group.

  一种制备功能化聚合物的方法，该方法包括以下步骤(i) 使单体聚合形成反应聚合物，和 (ii) 使反应聚合物与含有氰基的亚胺化合物反应。