1-(thiophen-2-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one | 57805-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 57805-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₀OS
• 分子量: 226.299
• InChiKey: OHRPTYFNGQQIIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one 、 乙酰丙酮 在 JandaJel resin supported triphenylphosphine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到3-(1-hydroxy-ethylidene)-2-(4-methyl-benzylidene)-1-thiophen-2-yl-pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Polymer-supported tertiaryphosphine (JJ–TPP) as a green and recyclable organocatalyst for α-addition of carbon nucleophiles to α,β-unsaturated compounds

  摘要：

  JJ - TPP has been demonstrated as an effective and reusable organocatalyst for alpha-addition of carbon nucleophiles to alpha,beta-unsaturated compounds under very mild and environmentally friendly conditions. Under the optimized reaction conditions, the desired addition products were obtained as only E isomer with 18 - 90% isolated yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.038
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 N-甲基吗啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(thiophen-2-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Privilege Ynone Synthesis via Palladium-Catalyzed Alkynylation of “Super-Active Esters”

  摘要：

  A neat palladium-catalyzed alkynylation reaction was developed with "super-active ester" as the carbonyl electrophile, which provides a dean-and efficient synthetic protocol for a broad array Of ynone compounds under CO-, Cu-,, ligand-, and base-free conditions. The superior activity of triazine ester was rationalized by the strong electron;withdrawing ability and the unique affinity of triazine On palladium. A mechanistic experiment clearly demonstrated that the N-Pd coordination of triazine plays a crucial role for the highly efficient C-O activation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01466

文献信息

• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。
• Regio- and Stereoselective Hydrosulfonylation of Electron-Deficient Alkynes: Access to Both E- and Z-β-Sulfonyl-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wei Zhang、Gabriel M. Johnson、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201801032

  日期：2018.12.3

  sulfinic acids to access both E‐ and Z‐β‐sulfonyl‐α,β‐unsaturated carbonyl compounds has been developed. We propose that this reaction via a hydroxylallene intermediate delivers the thermodynamically stable E isomer, or via a concerted termolecular AdE3 mechanism affords Z isomer. The stereoselectivity of addition (syn or anti) can be controlled by varying the sulfonyl sources and acidic buffer solutions

  已经开发出一种电子不足的炔烃，通过亚磺酸钠或亚磺酸进行无金属的氢磺酰化反应，以同时获得E-和Z - β-磺酰基-α，β-不饱和羰基化合物。我们建议该反应通过羟基丙二烯中间体传递热力学稳定的E异构体，或通过一致的分子Ad E 3机理提供Z异构体。加成的立体选择性（合成或反合成）可以通过改变磺酰基来源和酸性缓冲溶液来控制。该协议展示了内部或末端炔烃的广泛底物范围，包括各种取代的炔酮和炔基酯。这种方法温和，高效，操作简单且易于扩展。
• Zinc‐Catalyzed Dehydrogenative Cross‐Coupling of Terminal Alkynes with Aldehydes: Access to Ynones
  作者：Shan Tang、Li Zeng、Yichang Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201509042

  日期：2015.12.21

  Because of the lack of redox ability, zinc has seldom been used as a catalyst in dehydrogenative cross‐coupling reactions. Herein, a novel zinc‐catalyzed dehydrogenative C(sp2)H/C(sp)H cross‐coupling of terminal alkynes with aldehydes was developed, and provides a simple way to access ynones from readily available materials under mild reaction conditions. Good reaction selectivity can be achieved

  由于缺乏氧化还原能力，锌很少被用作脱氢交叉偶联反应的催化剂。本文中，开发了一种新型的锌催化脱氢炔烃与醛的C（sp 2）H / C（sp）H交叉偶联，并提供了一种在温和的反应条件下从易得的材料中获得炔酮的简单方法。末端炔烃和醛的比例为1：1时，可以实现良好的反应选择性。各种末端炔烃和醛均适用于该转化。
• C–C Bond Cleavage Initiated Cascade Reaction of β-Enaminones: One-Pot Synthesis of 5-Hydroxy-1<i>H</i>-pyrrol-2(5<i>H</i>)-ones
  作者：Ting Chen、Xiujuan Zheng、Wenhua Wang、Yadong Feng、Yanyun Wang、Jinhai Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02832

  日期：2021.2.5

  C(CO)–C(Ar) bond cleavage of β-enaminones has been realized under mild and transition-metal-free conditions. The cascade transformation based on this C–C bond cleavage involves 1,3-O/C migration and aerobic hydroxylation and leads to various 5-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-ones with broad functional group tolerance. The application of this methodology has been showcased by preparing 5-alkoxy-1H-pyrrol-2(5H)-one

  在温和且无过渡金属的条件下，实现了前所未有的β-烯胺酮的C（CO）-C（Ar）键裂解。基于这种C–C键断裂的级联转化涉及1,3-O / C迁移和需氧羟基化，并导致各种具有广泛官能团耐受性的5-羟基-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。通过制备5-烷氧基-1 H-吡咯-2（5 H）-one衍生物和吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉-3-酮衍生物展示了该方法的应用。
• 一种具有高立体选择性的β-磺酰化的α,β-不 饱和羰基化合物的制备方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN108892628B

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种具有高立体选择性的β‑磺酰化的α,β‑不饱和羰基化合物的制备方法，缺电子的炔烃与磺酰源进行氢化磺酰化反应制备得到β‑磺酰化的α,β‑不饱和羰基化合物，同时在制备过程中通过调节磺酰源的种类、溶剂的种类以及反应的pH值，实现对β‑磺酰化的α,β‑不饱和羰基化合物的立体选择性合成，分别得到E式和Z式的异构体。本发明的制备方法具有反应底物范围广、操作简单、反应高效、反应条件温和等优点。