N-p-toluenesulfonyl-5-methoxy-3-trifluoroacetylindole | 1638653-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-toluenesulfonyl-5-methoxy-3-trifluoroacetylindole
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-[5-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]ethanone
• CAS: 1638653-32-3
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 397.375
• InChiKey: FEZKYSXXZXTLPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonyl-5-methoxy-3-trifluoroacetylindole 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 diethyl 2-(1,1,1-trifluoro-2-(5-methoxy-1-tosyl-1H-indol-3-yl)-3-nitropropan-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与β-CF3-β-(3-吲哚基)硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成：三氟甲基化全碳四元立体中心的构建

  摘要：

  已经合成了一系列带有全碳四元立体中心的γ-硝基丁酸酯。手性硫脲催化丙二酸酯与 β 位含有三氟甲基和吲哚基序的硝基烯烃的共轭加成，以良好的产率（高达 89 % 的产率）和良好至极好的对映选择性（高达 90 % ee）。该协议提供了对光学富集 γ-氨基酸和 β-二取代 γ-丁内酰胺的有效访问。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402243

文献信息

• (Z)-β-三氟甲基脱氢色氨酸类化合物及其合成方法和应用
  申请人：商丘师范学院

  公开号：CN111825594B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明属于有机合成领域，涉及(Z)‑β‑三氟甲基脱氢色氨酸类化合物，特别是指(Z)‑β‑三氟甲基脱氢色氨酸类化合物及其合成方法和应用。按比例称取3‑三氟乙酰基吲哚类化合物、异氰酸酯类化合物、催化剂和溶剂，于20‑40℃条件下搅拌反应15‑60小时，反应结束后，经减压、分离得到(Z)‑β‑三氟甲基脱氢色氨酸类化合物。本发明以3‑三氟乙酰基吲哚作为三氟甲基源，通过与异氰酸酯的反应，简便高效的构建了(Z)‑β‑三氟甲基脱氢色氨酸类化合物。三氟甲基的引入有效地改善含脱氢色氨酸的环状活性肽的膜通透功能，提升油水分离系数，增强亲酯性和代谢稳定性，提高了含脱氢色氨酸的环状活性肽的生物活性。