Methyl 2-[[9,14,19,24,29,31,33,35,37,39,41-undecakis(2-methoxy-2-oxoethoxy)-4-heptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetraconta-1(30),3(42),4,6(41),8(40),9,11(39),13(38),14,16(37),18,20,23,25,28,31,33,35-octadecaenyl]oxy]acetate | 1392849-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[[9,14,19,24,29,31,33,35,37,39,41-undecakis(2-methoxy-2-oxoethoxy)-4-heptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetraconta-1(30),3(42),4,6(41),8(40),9,11(39),13(38),14,16(37),18,20,23,25,28,31,33,35-octadecaenyl]oxy]acetate
• 英文别名: methyl 2-[[9,14,19,24,29,31,33,35,37,39,41-undecakis(2-methoxy-2-oxoethoxy)-4-heptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetraconta-1(30),3(42),4,6(41),8(40),9,11(39),13(38),14,16(37),18,20,23,25,28,31,33,35-octadecaenyl]oxy]acetate
• CAS: 1392849-09-0
• 化学式: C₇₈H₈₄O₃₆
• 分子量: 1597.5
• InChiKey: YFLQZRZGNXCYEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  114.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  426.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  36.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[[9,14,19,24,29,31,33,35,37,39,41-undecakis(2-methoxy-2-oxoethoxy)-4-heptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetraconta-1(30),3(42),4,6(41),8(40),9,11(39),13(38),14,16(37),18,20,23,25,28,31,33,35-octadecaenyl]oxy]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[[9,14,19,24,29,31,33,35,37,39,41-Undecakis(carboxymethoxy)-4-heptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetraconta-1(30),3(42),4,6(41),8(40),9,11(39),13(38),14,16(37),18,20,23,25,28,31,33,35-octadecaenyl]oxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于水溶性支柱[6]芳烃和亚甲基蓝之间主体-客体络合的超分子光敏剂体系，用于持久的光动力疗法†

  摘要：

  基于水溶性柱[6]芳烃和光敏剂亚甲基蓝（MB），通过主体-客体相互作用合成了超分子光敏剂体系WP6-MB。MB可以直接以高复数常数与WP6进行复合，而无需进一步修改。特别地，WP6-MB可以减少的暗毒性MB显着。此外，它可以有效地克服光致漂白，并延长光照射时MB产生单线态氧的时间，这对于持久的光动力疗法而言非常重要。

  DOI：

  10.1039/c8cc02739k
• 作为产物：
  描述：

  pillar[6]arene 、 氯乙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 2-[[9,14,19,24,29,31,33,35,37,39,41-undecakis(2-methoxy-2-oxoethoxy)-4-heptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetraconta-1(30),3(42),4,6(41),8(40),9,11(39),13(38),14,16(37),18,20,23,25,28,31,33,35-octadecaenyl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Enhancing the solubility and bioactivity of anticancer drug tamoxifen by water-soluble pillar[6]arene-based host–guest complexation

  摘要：

  一种水溶性柱[6]芳烃作为一种增溶剂，可提高水溶性较差的抗癌药物他莫昔芬的溶解度和生物活性。

  DOI：

  10.1039/c7cc05305c

文献信息

• 一种他莫昔芬组合物及其制剂
  申请人：浙江大学

  公开号：CN107320735A

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种他莫昔芬组合物，含有可增加他莫昔芬在水中溶解度的水溶性柱[6]芳烃。水溶性柱[6]芳烃制备方法简便，绿色环保，细胞毒性低，同时通过主客体相互作用提高难溶抗癌药物他莫昔芬在水中的溶解性；该他莫昔芬组合物具有良好的水溶性和高效的抗癌效率，有利于他莫昔芬的溶出和吸收，可大大提高他莫昔芬的生物利用度，可作为一类新型超分子抗癌药物。
• A supramolecular hybrid material constructed from pillar[6]arene-based host–guest complexation and ZIF-8 for targeted drug delivery
  作者：Kui Yang、Ke Yang、Shuang Chao、Jia Wen、Yuxin Pei、Zhichao Pei

  DOI：10.1039/c8cc05665j

  日期：——

  A novel supramolecular hybrid material ZIF-8@DOX@WP6@G constructed from the host–guest complexation between carboxylated pillar[6]arene (WP6) and a galactose derivative (G), and doxorubicin (DOX)-loaded ZIF-8 has been synthesized for targeted drug delivery. The results showed that ZIF-8@DOX@WP6@G not only maintained the pH-sensitive drug release properties of ZIF-8 but also exhibited excellent water

  一种新型的超分子杂化材料ZIF-8 @ DOX @ WP6 @ G是由羧化柱[6]芳烃（WP6）与半乳糖衍生物（G）之间的主体-客体络合构成的，而阿霉素（DOX）负载的ZIF-8具有合成用于靶向药物递送。结果表明，ZIF-8 @ DOX @ WP6 @ G不仅保持了ZIF-8的pH敏感药物释放特性，而且由于WP6和G的组装，对肝癌细胞具有优异的水分散性和选择性毒性。本研究中使用的策略为构建用于癌症治疗的多功能超分子杂化材料开辟了一条新途径。
• Host–guest interaction-based supramolecular prodrug self-assemblies for GSH-consumption augmented chemotherapy
  作者：Yang Bai、Xihua Li、Muqiong Li、Qingqing Shang、Jing Yang、Li Fan、Wei Tian

  DOI：10.1039/d2tb00989g

  日期：——

  GSH-induced detoxification of chemical drugs. Herein, how to construct effective drug delivery systems with GSH-consumption property is still a general concern and a major challenge. In this study, the host–guest interactions between water-soluble pillar[6]arene (WP[6]) and chlorambucil-arylboronic acid (Cb-BA) were utilized to construct supramolecular prodrug self-assemblies (SPSAs) with specific stimuli-responsive

  由于 GSH 诱导的化学药物解毒，过表达的细胞谷胱甘肽 (GSH) 严重限制了化学治疗效果。在此，如何构建具有GSH消耗特性的有效药物递送系统仍然是普遍关注和重大挑战。在这项研究中，水溶性柱[6]芳烃（WP[6]）和苯丁酸氮芥-芳基硼酸（Cb-BA）之间的主客体相互作用被用于构建具有特定刺激的超分子前药自组装体（SPSAs）。响应属性。值得注意的是，BA 部分不仅可以消耗 GSH，还可以快速结合姜黄素 (Cur)，从而抑制硫氧还蛋白还原酶 (TrxR)，从而进一步减少 GSH 的生物合成途径。受益于 BA-Cur 偶联物的功能，GSH 水平可以显着下调，体外和体内研究表明，这种双管齐下的 GSH 消耗策略可以放大细胞氧化应激并实现出色的抗肿瘤功效。
• A Water-Soluble Pillar[6]arene: Synthesis, Host–Guest Chemistry, and Its Application in Dispersion of Multiwalled Carbon Nanotubes in Water
  作者：Guocan Yu、Min Xue、Zibin Zhang、Jinying Li、Chengyou Han、Feihe Huang

  DOI：10.1021/ja306399f

  日期：2012.8.15

  The first water-soluble pillar[6]arene was synthesized. Its water solubility can be reversibly controlled by changing the pH. This solubility control was used in reversible transformations between nanotubes and vesicles and dispersion of multiwalled carbon nanotubes in water.