(6R,7R,9R)-(-)-N-benzyloxycarbonyl-cytisine | 667940-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (6R,7R,9R)-(-)-N-benzyloxycarbonyl-cytisine
• 英文别名: benzyl (1R,9R)-6-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-diene-11-carboxylate
• CAS: 667940-15-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: FMFBQPGFDRMPCG-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,9R)-(-)-N-benzyloxycarbonyl-cytisine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到cytisine
  参考文献：
  名称：

  （-）-胱氨酸的总对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，具有生物活性的生物碱（-）-胱氨酸的首次全对映体合成是关键步骤，其中钌催化的RCM反应为关键。该方法依赖于容易获得的顺式-哌啶-3,5-二甲醇单乙酸酯作为手性结构单元，它适合于以两种对映体形式获得目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol0361507
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R,9R)-(+)-N-benzyloxycarbonyl-5,6-dihydro-cytisine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到(6R,7R,9R)-(-)-N-benzyloxycarbonyl-cytisine
  参考文献：
  名称：

  （-）-胱氨酸的总对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，具有生物活性的生物碱（-）-胱氨酸的首次全对映体合成是关键步骤，其中钌催化的RCM反应为关键。该方法依赖于容易获得的顺式-哌啶-3,5-二甲醇单乙酸酯作为手性结构单元，它适合于以两种对映体形式获得目标化合物。

  DOI：

  10.1021/ol0361507