4,8-二(噻吩-2-基)-6-(2-乙基己基)-[1,2,5]噻二唑[3,4-F]苯并三氮唑 | 1307899-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 4,8-二(噻吩-2-基)-6-(2-乙基己基)-[1,2,5]噻二唑[3,4-F]苯并三氮唑
• 英文名称: 4,8-bis(thiophen-2-yl)-6-(2-ethylhexyl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-f]benzotriazole
• CAS: 1307899-46-2
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅S₃
• 分子量: 453.656
• InChiKey: JFXDUTFSFSTTOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二(噻吩-2-基)-6-(2-乙基己基)-[1,2,5]噻二唑[3,4-F]苯并三氮唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到4,8-二(5-溴噻吩-2-基)-6-(2-乙基己基)-[1,2,5]噻二唑[3,4-F]苯并三氮唑
  参考文献：
  名称：

  苯并噻二唑与噻唑并苯并三唑：溶液加工有机半导体中电子受体的结构研究

  摘要：

  比较了苯并噻二唑 (BT) 和噻唑并苯并三唑 (TBZ)的受体结构在有机场效应晶体管中的应用。 TBZ 基半导体的电子迁移率比 BT 基半导体高一个数量级。这是由于其电荷注入效率和成膜能力。

  DOI：

  10.1002/asia.202200768
• 作为产物：
  描述：

  (2-(2-ethylhexyl)-4,7-bis(thiophen-2-yl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole-5,6-diamine) 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以258 mg的产率得到4,8-二(噻吩-2-基)-6-(2-乙基己基)-[1,2,5]噻二唑[3,4-F]苯并三氮唑
  参考文献：
  名称：

  苯并噻二唑与噻唑并苯并三唑：溶液加工有机半导体中电子受体的结构研究

  摘要：

  比较了苯并噻二唑 (BT) 和噻唑并苯并三唑 (TBZ)的受体结构在有机场效应晶体管中的应用。 TBZ 基半导体的电子迁移率比 BT 基半导体高一个数量级。这是由于其电荷注入效率和成膜能力。

  DOI：

  10.1002/asia.202200768

文献信息

• Synthesis of novel narrow-band-gap copolymers based on [1,2,5]thiadiazolo[3,4-f]benzotriazole and their application in bulk-heterojunction photovoltaic devices
  作者：Yang Dong、Wanzhu Cai、Xiaowen Hu、Chengmei Zhong、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.02.014

  日期：2012.3

  Two novel conjugated alternating copolymers with [1,2,5]thiadiazolo[3,4-f]benzotriazole as acceptor and 9,9-dioctylfluorene or N-9'-heptadecanyl-carbazole as donors respectively, were synthesized by Suzuki polycondensation. Both of the two copolymers have nearly ideal band gaps and show excellent absorption spectra in near infrared region. Polymer solar cells based on the blends of them and [6,6]-phenyl-C-71 butyric acid methyl ester show excellent performance when using a water/alcohol soluble conjugated polymer as cathode interlayer, which exhibit a maximum power conversion efficiency of 3.17% with the short-circuit current density of 8.50 mA/cm(2), the open-circuit voltage of 0.70 V and the fill factor of 41%. Our results demonstrate that [1,2,5]thiadiazolo[3,4-f]benzotriazole is a promising acceptor unit for low band gap polymer donor materials design. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.