(S)-2-amino-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanamide | 2628280-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propanamide；3-Pyrrolidinepropanamide, alpha-amino-2-oxo-, (alphaS,3S)-
• CAS: 2628280-47-5
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 171.199
• InChiKey: GZXSWPJYQCXXED-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  98.21
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanamide 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-(2-aminoethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Nirmatrelvir 的合成：用于制造东部片段的硫酸镁介导的氨解的开发

  摘要：

  Nirmatrelvir 是一种有效的、选择性的、口服生物可利用的 SARS-CoV-2 M pro 抑制剂。在本文中，我们报道了硫酸镁 (MgSO 4 ) 介导的氨解合成 (S)-2-amino-3-[(S)-2-oxopyrrolidin-3- yl]丙烯酰胺氯化氢，nirmatrelvir 的东部片段。先前合成该结构单元需要保护基团、高当量的氨和较长的反应时间，并生成具有中等效力和高残留溶剂含量的材料。我们确定 MgSO 4 是一种广泛使用且成本低廉的材料，可加速所需的氨解反应并抑制杂质的形成，而不需要高当量的氨或保护基团。我们对这种中间体溶解度曲线的了解促进了强大的分离方案的开发，以清除副产物并生成高效材料，无论前体的来源如何。事实证明，MgSO 4 介导的氨解过程每批可生产 >350 kg 的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00252
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (S)-2-amino-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酰胺类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种吡咯烷酰胺类化合物的制备方法，公开了谷氨酸酯化合物先与卤代乙腈反应，然后使用“一锅法”完成还原氰基与氨解反应，最后脱除保护基得到一种手性吡咯烷酰胺类化合物的制备方法。该方法用于制备抗新冠口服药物Paxlovid中活性成分Nirmatrelvir的关键中间体，具有反应选择性好，收率高，步骤简便等优点，适于开发生产工艺。

  公开号：

  CN116947727A

文献信息

• Inhibitors of cysteine proteases and methods of use thereof
  申请人：Pardes Biosciences, Inc.

  公开号：US11124497B1

  公开（公告）日：2021-09-21

  The disclosure provides compounds with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Exemplary compounds provided include Formula II-I, where R3, RB are provided herein:

  该披露提供了具有战斗头的化合物及其在治疗医学疾病或紊乱，如病毒感染方面的用途。提供了制药组合物和制备各种带有战斗头的化合物的方法。这些化合物被认为能够抑制蛋白酶，如3C、CL-或3CL样蛋白酶。提供的示例化合物包括Formula II-I，其中R3、RB如下所示：
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS FOR TREATING CORONAVIRUS, PICORNAVIRUS, AND NOROVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À CORONAVIRUS, PICORNAVIRUS ET NOROVIRUS
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021252491A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions that include a compound described herein (including pharmaceutically acceptable salts of a compound described herein) and methods of synthesizing the same. Also provided herein are methods of treating coronavirus, Picomavirus and Norovims infections with a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文提供了式（I）的化合物或其药用盐，包括包含本文描述的化合物（包括本文描述的化合物的药用盐）的药物组合物以及合成这些化合物的方法。本文还提供了使用式（I）的化合物或其药用盐治疗冠状病毒、皮科病毒和诺如病毒感染的方法。
• [EN] NITRILE-CONTAINING ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX CONTENANT DU NITRILE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2021250648A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention relates to compounds of Formula (I'') wherein R, R1, R2, R3, p, q and q' are as defined herein, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treating coronavirus infection such as COVID-19 in a patient by administering therapeutically effective amounts of the compounds, and methods of inhibiting or preventing replication of coronaviruses such as SARS- CoV-2 with the compounds.

  该发明涉及公式(I'')中的化合物，其中R、R1、R2、R3、p、q和q'的定义如本文所述，包括该化合物的药物组合物，通过向患者施用治疗有效量的化合物来治疗冠状病毒感染，如COVID-19的方法，以及使用该化合物抑制或预防冠状病毒如SARS-CoV-2的复制的方法。
• 用于合成帕罗韦德的中间产物及制备方法
  申请人：戊言医药科技（上海）有限公司

  公开号：CN114213275B

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明涉及抗病毒药物的制备，具体涉及用于合成帕罗韦德的中间产物及制备方法，两种用于合成帕罗韦德(PF‑07321332)的中间产物，结构分别为制备两种中间产物的合成方法均是将羧酸在二氯亚砜的作用下变为酰氯，得到制备过程中的关键中间产物，降低消旋风险，简化合成步骤及后处理步骤，提高产率。
• [EN] PROTEASE INHIBITORS AS ANTIVIRALS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASE UTILISÉS COMME ANTIVIRAUX
  申请人：ACEA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022256434A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  Provided herein,inter alia, are compounds, pharmaceutical compositions and methods related to the treatment of viral infections caused by coronavirus or enterovirus. Provided herein are compounds of Formula (I), (II) and (III) and methods of using the compounds for therapy. These compounds are peptidomimetics that inhibit protease 3CL of a coronavirus, and are useful for treating conditions caused by viral infections, including COVID-19.

  本文提供了与治疗由冠状病毒或肠道病毒引起的病毒感染相关的化合物、药物组合物和治疗方法。本文提供了公式(I)、(II)和(III)化合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。这些化合物是肽类模拟物，能够抑制冠状病毒的蛋白酶3CL，并且可用于治疗由病毒感染引起的疾病，包括COVID-19。