3-(acetoxymethyl)-2,2-dimethylpent-4-enoic acid | 1196662-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(acetoxymethyl)-2,2-dimethylpent-4-enoic acid
• 英文别名: 3-(Acetyloxymethyl)-2,2-dimethylpent-4-enoic acid
• CAS: 1196662-64-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: VKNIFBNFFKYMHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-acetoxybut-2-enyl 2-bromo-2-methylpropanoate 在 indium(III) chloride 、 indium 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到3-(acetoxymethyl)-2,2-dimethylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated Reformatsky–Claisen rearrangement

  摘要：

  A new variant of the Reformatsky-Claisen rearrangement is described. The reaction of substituted allyl alpha-bromoacetates with indium and indium(III) chloride under ultrasonication provides a general entry into the functionalized synthon. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.079

文献信息

• A New Variant of Reformatsky-Claisen Rearrangement Mediated by Indium Chloride
  作者：Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama、Noriko Koyama、Yukihiro Nishino、Keisuke Takahashi

  DOI：10.1055/s-0029-1217716

  日期：2009.9

  A new variant of Reformatsky-Claisen rearrangement is described. The reaction of an allyl α-bromo ester in the presence of indium(I) chloride provides a general entry into the functionalized synthon.

  描述了 Reformatsky-Claisen 重排的新变体。在氯化铟 (I) 存在下烯丙基 α-溴酯的反应提供了进入官能化合成子的一般途径。
• A 1,3,2‐Diazaphospholene‐Catalyzed Reductive Claisen Rearrangement
  作者：John H. Reed、Pavel A. Donets、Solène Miaskiewicz、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201904411

  日期：2019.6.24

  catalysts for very mild reductive Claisen rearrangements. The method is tolerant towards a wide variety of functional groups and operates at ambient temperature. Besides being enantiospecific for substrates with existing stereogenic centers, the diastereoselectivity can be switched by varying solvents and DAP catalysts. The reaction kinetics show direct rearrangements of O‐bound phospholene enolates

  1,3,2-二氮杂磷烯（DAP）是新兴的一类有机氢化物。在这项工作中，我们利用它们作为非常温和的还原性克莱森重排的有效催化剂。该方法可耐受多种官能团，并在环境温度下运行。除了对具有现有立体异构中心的底物是对映体特异性的以外，还可以通过改变溶剂和DAP催化剂来改变非对映选择性。反应动力学表明O结合的磷烯烯酸酯直接重排，并为催化对映选择性反应提供了原理证明。