(2S,3S)-2-[2-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-2-methoxycarbonyl-acetylamino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester | 308277-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[2-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-2-methoxycarbonyl-acetylamino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 308277-54-5
• 化学式: C₂₇H₃₉N₃O₁₀
• 分子量: 565.621
• InChiKey: XVZXLJHEFWIXBA-QELSKDEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  175.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[2-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-2-methoxycarbonyl-acetylamino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到2-[(S)-2-(benzyloxycarbonyl)-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-5-{[(1S,2S)-1-(methoxycarbonyl)-2-methylbutyl]amino}-1,3-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于新恶唑的构象受限的拟肽：拟肽的设计与合成

  摘要：

  描述了含有恶唑部分的新型光学活性氨基酸的一般合成，以及将其插入拟肽链中的策略。内皮素-1的修饰部分被制备为潜在的受体拮抗剂。所提供的过程基于容易获得的材料，并且可以以多克数量执行。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3217::aid-ejoc3217>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[2-(methoxycarbonyl)acetylamino]-3-methylpentanoic acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (2S,3S)-2-[2-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-2-methoxycarbonyl-acetylamino]-3-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于新恶唑的构象受限的拟肽：拟肽的设计与合成

  摘要：

  描述了含有恶唑部分的新型光学活性氨基酸的一般合成，以及将其插入拟肽链中的策略。内皮素-1的修饰部分被制备为潜在的受体拮抗剂。所提供的过程基于容易获得的材料，并且可以以多克数量执行。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3217::aid-ejoc3217>3.0.co;2-#