(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-[(R)-p-tolylsulfinyl]-2-isoazolidinone | 142635-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-[(R)-p-tolylsulfinyl]-2-isoazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-<(R)-p-tolylsulfinyl>oxazolidin-2-one；(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-<(R)-p-tolylsulfinyl>-2-isoxazolidinone；(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-[(R)-p-tolysulfinyl]-2-isoxazolidinone；(4R,5S)-4-methyl-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 142635-27-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: IKLUGHUPWAKOGG-GGRMYQCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-[(R)-p-tolylsulfinyl]-2-isoazolidinone 在 碘 、 锌 作用下， 生成 (+)-(RS)-(甲苯-4-亚磺酰基)-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用 N-亚磺酰基恶唑烷酮不对称合成手性有机硫化合物

  摘要：

  本文描述了一类新的手性亚磺酰基转移试剂 4 和 5（R = 芳基，烷基），它们很容易从衍生自 (4R,SS)-去甲麻黄碱 (HX,) 和 (4s)-苯丙氨酸的恶唑烷酮制备。 HX,)，分别。这些 N-亚磺酰基恶唑烷酮试剂可以通过金属化恶唑烷酮的亚磺酰化或通过衍生的 N-亚磺酰亚胺氧化得到非对映异构 N-亚磺酰基恶唑烷酮来合成，该 N-亚磺酰基恶唑烷酮可以很容易地通过色谱法纯化。这些亚磺酰化剂与各种亲核试剂反应，如格氏试剂、烯醇化物、醇锂或金属化酰胺，在硫中心发生构型反转，以高产率和对映选择性提供衍生的手性亚砜、亚磺酸酯和亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja00041a011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 、 (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-[(R)-p-tolylsulfinyl]-2-isoazolidinone 、 (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-<(S)-p-tolylsulfinyl>-2-isoxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  硫代-乙烯基亚砜与醛的立体选择反应

  摘要：

  用LDA使纯手性甲基对甲苯磺酸对亚磺酸酯或亚磺酰基恶唑烷二酮8a和9a处理乙烯基格氏试剂合成一系列高手性乙烯基亚砜，使其与乙醛，异丁醛和三甲基乙醛反应生成β-羟基亚砜中度非对映选择性。亚砜1与较大的醛具有最佳的选择性。在与E - 1和Z - 1的三甲基乙醛反应中观察到相同的非对映选择性，得到2c和3c的85:15和84:16混合物分别; 显然，乙烯基的几何形状不会影响选择性。

  DOI：

  10.1039/p19930000067

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aspidospermidine:  A New Strategy for the Enantiospecific Synthesis of Aspidosperma Alkaloids
  作者：Joseph P. Marino、Maria B. Rubio、Ganfeng Cao、Alfonso de Dios

  DOI：10.1021/ja026357f

  日期：2002.11.1

  strategy was developed for the enantiospecific synthesis of aspidosperma alkaloids. The key steps involve a novel ketene-lactonization reaction of a chiral vinyl sulfoxide to efficiently set up the quaternary carbon center, and a tandem Michael addition-alkylation reaction sequence to form the polycyclic core structure. This new strategy was employed in the total synthesis of natural product (+)-aspidospermidine

  为无花果生物碱的对映特异性合成开发了一种新策略。关键步骤包括手性乙烯基亚砜的新型烯酮-内酯化反应以有效建立季碳中心，以及串联迈克尔加成-烷基化反应序列以形成多环核心结构。这种新策略用于天然产物 (+)-aspidospermidine 的全合成。
• Total synthesis of aspidophytine
  作者：Joseph P. Marino、Ganfeng Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.115

  日期：2006.10

  accomplished by employing a newly developed strategy for the enantiospecific syntheses of aspidosperma alkaloids. The key steps involve a novel ketene-lactonization reaction of a chiral vinyl sulfoxide (Marino annulation reaction) to set up the chiral quaternary carbon center, and a tandem Michael addition-alkylation reaction sequence to form the polycyclic core structure.

  通过采用一种新开发的策略来合成天冬氨酸的总合成，该策略用于天冬氨酸的生物碱的对映体特异性合成。关键步骤涉及手性乙烯基亚砜的新型乙烯酮-内酯化反应（马力诺环化反应）以建立手性季碳中心，以及串联的迈克尔加成烷基化反应序列以形成多环核心结构。
• Stereoselective reactions of lithio-vinylsulf oxides with aldehydes
  作者：John Fawcett、Stuart House、Paul R. Jenkins、Nicholas J. Lawrence、David R. Russell

  DOI：10.1039/p19930000067

  日期：——

  LDA and allowed to react with acetaldehyde, isobutyraldehyde, and trimethylacetaldehyde to give β-hydroxy sulfoxides with moderate diastereoselectivity. The sulfoxide 1 gave the best selectivity with the larger aldehyde. The same diastereoselectivity, within experimental error, is observed in the reactions with trimethylacetaldehyde of both E-1 and Z-1 giving 85:15 and 84:16 mixtures of 2c and 3c respectively;

  用LDA使纯手性甲基对甲苯磺酸对亚磺酸酯或亚磺酰基恶唑烷二酮8a和9a处理乙烯基格氏试剂合成一系列高手性乙烯基亚砜，使其与乙醛，异丁醛和三甲基乙醛反应生成β-羟基亚砜中度非对映选择性。亚砜1与较大的醛具有最佳的选择性。在与E - 1和Z - 1的三甲基乙醛反应中观察到相同的非对映选择性，得到2c和3c的85:15和84:16混合物分别; 显然，乙烯基的几何形状不会影响选择性。
• Asymmetric synthesis of chiral organosulfur compounds using N-sulfinyloxazolidinones
  作者：David A. Evans、Margaret M. Faul、Lino Colombo、John J. Bisaha、Jon Clardy、David Cherry

  DOI：10.1021/ja00041a011

  日期：1992.7

  which may be readily purified by chro- matography. These sulfinylating agents react with a wide range of nucleophiles such as Grignard reagents, enolates, lithium alkoxides, or metalated amides, with inversion of configuration at the sulfur center to afford the derived chiral sulfoxides, sulfinate esters, and sulfinamides in high yields and enantioselectivities. Competition experiments have established

  本文描述了一类新的手性亚磺酰基转移试剂 4 和 5（R = 芳基，烷基），它们很容易从衍生自 (4R,SS)-去甲麻黄碱 (HX,) 和 (4s)-苯丙氨酸的恶唑烷酮制备。 HX,)，分别。这些 N-亚磺酰基恶唑烷酮试剂可以通过金属化恶唑烷酮的亚磺酰化或通过衍生的 N-亚磺酰亚胺氧化得到非对映异构 N-亚磺酰基恶唑烷酮来合成，该 N-亚磺酰基恶唑烷酮可以很容易地通过色谱法纯化。这些亚磺酰化剂与各种亲核试剂反应，如格氏试剂、烯醇化物、醇锂或金属化酰胺，在硫中心发生构型反转，以高产率和对映选择性提供衍生的手性亚砜、亚磺酸酯和亚磺酰胺。