2-allyloxyphenyl 4'-propionylphenyl ether | 415927-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyloxyphenyl 4'-propionylphenyl ether
• 英文别名: 1-[4-(2-Prop-2-enoxyphenoxy)phenyl]propan-1-one
• CAS: 415927-21-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: HMSPYYSNGKDQGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxyphenyl 4'-propionylphenyl ether 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 反应 7.0h， 以60%的产率得到异木兰花碱
  参考文献：
  名称：

  Panda, Atulya Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 181 - 183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯丙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 tin 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-allyloxyphenyl 4'-propionylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Panda, Atulya Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 1, p. 181 - 183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Membrane-Targeting Neolignan-Antimicrobial Peptide Mimic Conjugates to Combat Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> (MRSA) Infections
  作者：Ruige Yang、Enhua Hou、Wanqing Cheng、Xiaoting Yan、Tingting Zhang、Shihong Li、Hong Yao、Jifeng Liu、Yong Guo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01674

  日期：2022.12.22

  Infections caused by methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) continue to endanger public health. Here, we report the synthesis of neolignan isomagnolone (I) and its isomer II, and the preparation of a series of novel neolignan-antimicrobial peptide (AMP) mimic conjugates. Notably, conjugates III5 and III15 exhibit potent anti-MRSA activity in vitro and in vivo, comparable to that of vancomycin

  由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 引起的感染继续危害公众健康。在这里，我们报道了新木脂素异木兰酮 ( I ) 及其异构体II的合成，以及一系列新型新木脂素-抗菌肽 (AMP) 模拟偶联物的制备。值得注意的是，结合物III5和III15在体外和体内表现出有效的抗 MRSA 活性，与目前对 MRSA 有效的治疗药物万古霉素相当。此外，III5和III15不仅表现出快速杀灭动力学和低阻力频率，而且还表现出低毒性以及对细菌生物膜的影响。机制研究表明，III5和III15通过与细菌膜的磷脂酰甘油 (PG) 和心磷脂 (CL) 结合而表现出快速杀菌作用，从而破坏细胞膜并增加活性氧 (ROS) 以及蛋白质和 DNA 泄漏. 结果表明，这些新木脂素-AMP 模拟偶联物可能是对抗 MRSA 感染的有前途的抗菌候选物。