Dimethyl 2-(2-Iodophenyl)amino-2-butene-1,4-dioate | 128942-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-(2-Iodophenyl)amino-2-butene-1,4-dioate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-(2-iodoanilino)but-2-enedioate
• CAS: 128942-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₂INO₄
• 分子量: 361.136
• InChiKey: XTCUGJINHBIVKX-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-(2-Iodophenyl)amino-2-butene-1,4-dioate 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到吲哚-2,3-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems; XVII:¹Palladium-Catalyzed Cyclization of β-(2-Halophenyl)amino Substituted α,β-Unsaturated Ketones and Esters to 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  通过三种不同方法从2-卤苯胺制备的β-(2-卤苯基)氨基取代的α,β-不饱和酮和酯，在钯催化下进行环化反应，生成2,3-二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26835
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到Dimethyl 2-(2-Iodophenyl)amino-2-butene-1,4-dioate
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems; XVII:¹Palladium-Catalyzed Cyclization of β-(2-Halophenyl)amino Substituted α,β-Unsaturated Ketones and Esters to 2,3-Disubstituted Indoles

  摘要：

  通过三种不同方法从2-卤苯胺制备的β-(2-卤苯基)氨基取代的α,β-不饱和酮和酯，在钯催化下进行环化反应，生成2,3-二取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26835

文献信息

• Atroposelective Access to Dihydropyridinones with C–N Axial and Point Chirality via NHC-Catalyzed [3 + 3] Annulation
  作者：Yanting Li、Xiao-Yong Duan、Chengxian Yang、Yamei Wei、Jiahan Li、Xiaojie Ren、Jing Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00854

  日期：2023.8.4

  dihydropyridones bearing both C–N axis and point chirality were synthesized with good diastereo- and enantioselectivity under mild conditions. This efficient strategy successfully superpositions an extra point chiral element with an axial backbone, and the generated structurally interesting atropisomers may have potential application in drug discovery.

  描述了烯醛与 2-氨基马来酸酯衍生物的N-杂环卡宾催化的间质选择性 [3 + 3] 环化。在温和条件下合成了一系列具有 C-N 轴和点手性的取代二氢吡啶酮，具有良好的非对映和对映选择性。这种有效的策略成功地将额外的点手性元素与轴向主链叠加，并且生成的结构有趣的阻转异构体可能在药物发现中具有潜在的应用。
• A direct approach to 2-substituted 1,4-dihydr-4-oxo-qinoline-3-carboxylates by palladium-catalyzed carbonylative cyclization
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、He Xu Long

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97272-1

  日期：1990.1