1,1'-dipyridylferrocene | 12248-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dipyridylferrocene
• 英文别名: 1,1'-bis(2-pyridyl)ferrocene；1,1'-Di(2-pyridyl)ferrocene；2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylpyridine;iron(2+)
• CAS: 12248-70-3
• 化学式: C₂₀H₁₆FeN₂
• 分子量: 340.207
• InChiKey: BIKSKGTZTBIFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dipyridylferrocene 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 六氟磷酸银 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 特戊酸银 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cp∗Co(III)-catalyzed ortho C H amidation of 2-pyridinyl ferrocenes with 1,4,2-dioxazol-5-ones

  摘要：

  ortho-Amidation of 2-pyridinyl ferrocenes with 1,4,2-dioxazol-5-ones was achieved via Cp*Co(III)-catalyzed direct C-H bond functionalization reaction. In the presence of Cp*Co(CO)I-2, in combination with AgPF6 and AgOPiv, a wide range of ferrocene-based amidated products were obtained in up to 96% yield under mild reaction conditions. A gram-scale reaction proceeded smoothly with high efficiency. Isoquinoline and pyrimidine are also suitable directing groups in this transformation. (C) 2018 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.03.007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 1,1'-dilithioferrocene N,N,N'N'-tetramethylethylenediamine 在 ZnCl₂ 、 PdCl₂(PPh₃)2 、 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到1,1'-dipyridylferrocene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）和铂（II）配合物中1,1'-双（2-吡啶基）二茂铁的配位化学和（BPF）Pd（Me）Cl与CO的反应。（1,1'的X射线结构双（2-吡啶基）二茂铁）钯（Me）的Cl和（1,1'-双（2-吡啶基）二茂铁）氯铂酸2（CH 2 CH 2）] 2

  摘要：

  研究了配体1,1'-双（2-吡啶基）二茂铁（BPF）对钯和铂的配位化学。在非常稳定的复合物（BPF）的Pd（Me）的Cl和BPF [氯铂酸2（CH 2 CH 2）] 2从（COD）的Pd（Me）的Cl和蔡斯盐分别已被合成和表征通过1 H-，13 C-NMR，元素分析和单晶X射线测定。（BPF）Pd（Me）Cl晶体在单斜空间群（No.15）中结晶。结构细化收敛到- [R 1 = 0.042对于3541 ˚F 0 > 4 σ（˚F 0）和所有4982个唯一反射的wR 2 = 0.084。X射线结构显示出方形平面钯配合物，其配体以双齿状配位，具有较大的咬合角，为84.48（13）°。BPF [氯铂酸的晶体2（CH 2 CH 2）] 2具有空间群与一个= 13.8584（9），b = 13.128（3），和。对于4310个观察到的反射，结构细化收敛到R = 0.043。这个结构包含两个氯铂酸2（CH

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05992-x

文献信息

• Ferrocenyl-nitrogen donor ligands. Synthesis and characterization of rhodium(I) complexes of ferrocenylpyridine and related ligands
  作者：Jaisheila Rajput、Alan T. Hutton、John R. Moss、Hong Su、Christopher Imrie

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.048

  日期：2006.11

  preparation of a series of complexes of the types [RhCl(CO)2(L)], [RhCl(cod)(L)] and [Rh(cod)(L)2]ClO4, where L is a ligand incorporating a ferrocenyl group and a pyridine ring is described. Complexes were characterized using NMR, IR and electronic spectroscopy. The electrochemical behaviour of the complexes was examined using cyclic voltammetry. The X-ray structures of three of the complexes, [RhCl(CO)2NC5

  [RhCl（CO）2（L）]，[RhCl（cod）（L）]和[Rh（cod）（L）2 ] ClO 4类型的一系列配合物的制备，其中L是掺入的配体描述了二茂铁基和吡啶环。使用NMR，IR和电子光谱对复合物进行表征。使用循环伏安法检查复合物的电化学行为。3复合物的X-射线结构，[的RhCl（CO）2 NC 5 H ^ 4 CNC 6 ħ 4（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）}]，[RhCl（鳕鱼）（3-Fcpy）]和[RhCl（鳕鱼）3-Fc（C 6 H 4）py}]被确定。
• 2‐Pyridylmetallocenes, Part VI. Double Cycloplatination of 1,1′‐Dipyridylferrocene. Synthesis and Molecular Structure of σ‐{Pt ₂ Cl ₂ (DMSO) ₂ [Fe[η ⁵ ‐(C ₅ H ₃ (2‐C ₅ H ₄ N) ₂ ] ₂ ]}
  作者：Ramona Branzan、Karlheinz Sünkel

  DOI：10.1002/zaac.201700264

  日期：2017.11.17

  1'-dipyridylferrocene with [PtCl2(DMSO)(2)] yields the doubly cyclometalated complex sigma-Pt2Cl2(DMSO)(2)[Fe[eta(5)(C5H3(2-C5H4N)(2)](2)]} as a mixture of meso-and d, l-diastereomers. An X-ray structure determination of the obtained triclinic crystals (space group P (1) over bar) shows, however, only the chiral d,l form as a racemic mixture.

  1,1'-二吡啶基二茂铁与 [PtCl2(DMSO)(2)] 反应生成双环金属化配合物 σ-Pt2Cl2(DMSO)(2)[Fe[eta(5)(C5H3(2-C5H4N)(2)] )](2)]} 作为内消旋和 d，l-非对映异构体的混合物。所获得的三斜晶体（柱上的空间群 P (1)）的 X 射线结构测定显示，然而，只有手性 d， l 形成外消旋混合物。
• Synthesis, characterization and cytotoxicity of some palladium(II), platinum(II), rhodium(I) and iridium(I) complexes of ferrocenylpyridine and related ligands. Crystal and molecular structure of trans-dichlorobis(3-ferrocenylpyridine)palladium(II)
  作者：Jaisheila Rajput、John R Moss、Alan T Hutton、Denver T Hendricks、Catherine E Arendse、Christopher Imrie

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.01.034

  日期：2004.5

  Coordination studies of the substituted pyridines (L) were carried out with platinum, palladium, rhodium and iridium. This resulted in the preparation of the following types of complexes: [MCl(CO)2(L)] and [M(cod)(L)2]ClO4 where M=Rh or Ir, cod=1,5-cyclooctadiene; [M′Cl2(L)2] where M′=Pt or Pd. The X-ray crystal structure of trans-dichlorobis(3-ferrocenylpyridine)palladium was obtained. The complexes were screened

  一系列二茂铁氮供体配体，包括ferrocenylpyridines，ferrocenylphenylpyridines和1,1-的制备' -二（2-吡啶基）二茂铁进行说明。用铂，钯，铑和铱对取代的吡啶（L）进行配位研究。这导致制备以下类型的配合物：[MCl（CO）2（L）]和[M（cod）（L）2 ] ClO 4，其中M ＝ Rh或Ir，cod ＝ 1，5-环辛二烯； n ＝ 1。[M '氯2（L）2 ]，其中M ' = Pt或Pd。反式的X射线晶体结构获得了-二氯双（3-二茂铁基吡啶）钯。筛选复合物针对两种人类癌细胞系的活性。至少两种复合物显示出与广泛使用的化学治疗剂顺铂相似的生长抑制作用。
• Cp*Rh^III-Catalyzed C–H Amidation of Ferrocenes
  作者：Shao-Bo Wang、Qing Gu、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00691

  日期：2017.11.27

  Amidation of N-containing heteroaryl ferrocenes with 1,4,2-dioxazol-5-ones as the amidated reagents was achieved via a Rh-catalyzed direct C-H functionalization reaction. Under mild reaction conditions, a wide range of N-ferrocenyl amides were obtained-in up to 99% yield. Transformations of the amide group were also feasible.