thiofentanyl citrate | 1638689-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiofentanyl citrate
• 英文别名: Thiofentanyl citrate；2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid;N-phenyl-N-[1-(2-thiophen-2-ylethyl)piperidin-4-yl]propanamide
• CAS: 1638689-64-1
• 化学式: C₆H₈O₇*C₂₀H₂₆N₂OS
• 分子量: 534.631
• InChiKey: MNKCHFQTWXYJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 thiofentanyl citrate
  参考文献：
  名称：

  芬太尼和相关类似物的高效、优化合成。

  摘要：

  描述了母体阿片类芬太尼及其类似物的替代和优化合成。在对每个合成步骤进行优化研究后，所展示的路线表现出高产转化，导致这些强大的镇痛药。一般的三步策略以优异的产率 (73-78%) 产生了一组四种芬太尼，以及它们更常见的盐酸盐和柠檬酸盐。以下策略为克级、高效生产这一类有趣的阿片类生物碱提供了机会。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0108250

文献信息

• An Efficient, Optimized Synthesis of Fentanyl and Related Analogs
  作者：Carlos A. Valdez、Roald N. Leif、Brian P. Mayer

  DOI：10.1371/journal.pone.0108250

  日期：——

  panel of four fentanyls in excellent yields (73-78%) along with their more commonly encountered hydrochloride and citric acid salts. The following strategy offers the opportunity for the gram-scale, efficient production of this interesting class of opioid alkaloids.

  描述了母体阿片类芬太尼及其类似物的替代和优化合成。在对每个合成步骤进行优化研究后，所展示的路线表现出高产转化，导致这些强大的镇痛药。一般的三步策略以优异的产率 (73-78%) 产生了一组四种芬太尼，以及它们更常见的盐酸盐和柠檬酸盐。以下策略为克级、高效生产这一类有趣的阿片类生物碱提供了机会。