triisopropyl(2-(thiophen-2-yl)ethoxy)silane | 1310427-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: triisopropyl(2-(thiophen-2-yl)ethoxy)silane
• 英文别名: Tri(propan-2-yl)-(2-thiophen-2-ylethoxy)silane
• CAS: 1310427-56-5
• 化学式: C₁₅H₂₈OSSi
• 分子量: 284.538
• InChiKey: PXQSEZAMRRQEQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-甲基丙-1-烯基)苯 、 triisopropyl(2-(thiophen-2-yl)ethoxy)silane 在 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到triisopropyl(2-(5-(1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropyl)thiophen-2-yl)ethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  银催化的高取代苯乙烯的加氢芳基化

  摘要：

  加氢芳基化是一种有效的策略，可通过将平面烯烃部分转化为三维框架来快速增加有机结构的复杂性。已经开发出许多策略来实现苯乙烯的加氢芳基化，然而，大多数这些报告在主要研究富含电子的苯亲核试剂的同时，研究了非极性，β-单取代或β-未取代的苯乙烯的加氢芳基化。在本文中，我们报道了一种温和而通用的催化体系，用于多取代苯乙烯和杂芳族苯乙烯的选择性加氢杂芳基化。反应的机理分析导致发现了市售的2,2'：5'，2''-噻吩作为关键试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202016268
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到triisopropyl(2-(thiophen-2-yl)ethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  使用鲁棒性屏幕快速评估保护组稳定性

  摘要：

  已经开发出一种实验上简单的方法来快速建立广泛使用的甲硅烷基，乙缩醛和氨基甲酸酯保护基在给定的一组反应条件下的稳定性。已经证明在一个实验中最多可以评估十二个保护基。在两个不相关的合成转化中对该方案的评估表明，该方法可用于在合成路线设计中选择合适的保护基。

  DOI：

  10.1002/chem.201304508

文献信息

• Rapid Assessment of Protecting-Group Stability by Using a Robustness Screen
  作者：Karl D. Collins、Andreas Rühling、Fabian Lied、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201304508

  日期：2014.3.24

  establish the stability of widely utilized silyl, acetal, and carbamate protecting groups to a given set of reaction conditions. Assessment of up to twelve protecting groups in a single experiment has been demonstrated. Evaluation of this protocol in two unrelated synthetic transformations suggests that this method can be used to select appropriate protecting groups in the design of synthetic routes.

  已经开发出一种实验上简单的方法来快速建立广泛使用的甲硅烷基，乙缩醛和氨基甲酸酯保护基在给定的一组反应条件下的稳定性。已经证明在一个实验中最多可以评估十二个保护基。在两个不相关的合成转化中对该方案的评估表明，该方法可用于在合成路线设计中选择合适的保护基。
• Silver‐Catalysed Hydroarylation of Highly Substituted Styrenes
  作者：Toryn Dalton、Steffen Greßies、Mowpriya Das、Maximilian Niehues、Malte L. Schrader、Christian Gutheil、Bart Jan Ravoo、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202016268

  日期：2021.4.6

  Hydroarylation is an effective strategy to rapidly increase the complexity of organic structures by transforming flat alkene moieties into three‐dimensional frameworks. Many strategies have already been developed to achieve the hydroarylation of styrenes, however most of these reports examine the hydroarylation of unpolar, β‐mono‐ or β‐unsubstituted styrenes, while exploring mainly electron‐rich benzene

  加氢芳基化是一种有效的策略，可通过将平面烯烃部分转化为三维框架来快速增加有机结构的复杂性。已经开发出许多策略来实现苯乙烯的加氢芳基化，然而，大多数这些报告在主要研究富含电子的苯亲核试剂的同时，研究了非极性，β-单取代或β-未取代的苯乙烯的加氢芳基化。在本文中，我们报道了一种温和而通用的催化体系，用于多取代苯乙烯和杂芳族苯乙烯的选择性加氢杂芳基化。反应的机理分析导致发现了市售的2,2'：5'，2''-噻吩作为关键试剂。