methanesulfonyl-(4-nitro-phenyl)-diazene | 56075-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methanesulfonyl-(4-nitro-phenyl)-diazene
• 英文别名: 1-(methylsulfonyl)-2-(4-nitrophenyl)diazene；Methansulfonyl-(4-nitro-phenyl)-diazen；N-p-Nitro-phenyl-N'-methylsulfonyldiazen
• CAS: 56075-39-9
• 化学式: C₇H₇N₃O₄S
• 分子量: 229.216
• InChiKey: HQPHAUUFCWSMCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  102.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonyl-(4-nitro-phenyl)-diazene 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以55%的产率得到硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Hydro/Deutero Deamination of Arylazo Sulfones under Metal- and (Photo)Catalyst-Free Conditions

  摘要：

  通过芳基偶氮磺酮的可见光驱动反应，可以获得氢脱氨基化和单氘代芳烃。在氘代介质（如异丙醇-d8或THF-d8/水混合物）中，氘代反应高效进行，并且对芳基取代基的性质和位置具有很高的耐受性。

  DOI：

  10.3390/molecules24112164
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰基甲基磺酰基甲烷 、 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 、 丙酮 作用下， 生成 methanesulfonyl-(4-nitro-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  Huenig; Boes, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 28,42, 43

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Driven Synthesis of Arylstannanes from Arylazo Sulfones
  作者：Chang Lian、Guanglu Yue、Jinshan Mao、Danyang Liu、Yi Ding、Zerong Liu、Di Qiu、Xia Zhao、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01788

  日期：2019.7.5

  The visible-light-driven preparation of (hetero)aryl stannanes was carried out under both photocatalyst- and metal-free conditions via irradiation of arylazo sulfones in the presence of hexaalkyldistannanes. The reaction shows a high efficiency and a wide substrates scope. The resulting crude organotin derivatives can be directly employed in a Stille protocol.

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。
• Additive- and Photocatalyst-Free Borylation of Arylazo Sulfones under Visible Light
  作者：Yuliang Xu、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01662

  日期：2018.10.19

  developed a photocatalyst-free and additive-free, visible light induced borylation reaction using arylazo sulfones as starting material. This protocol shows some advantages such as mild conditions, simple equipment, and wide substrate scope, which gives a complementary protocol for the preparation of arylboronates.

  我们开发了一种以芳基偶氮砜为起始原料的无光催化剂和无添加剂的可见光诱导的硼酸酯化反应。该方案显示出一些优点，例如温和的条件，简单的设备和广泛的底物范围，为制备芳基硼酸酯提供了补充方案。
• Metal‐Free Synthesis of Unsymmetrical Aryl Selenides and Tellurides via Visible Light‐Driven Activation of Arylazo Sulfones
  作者：Junjie Liu、Miaomiao Tian、Yuxuan Li、Xiwen Shan、Ankun Li、Kui Lu、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti、Xia Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202001386

  日期：2020.12.20

  Unsymmetrical (hetero)aryl selenides and tellurides have been prepared in satisfactory yields from arylazo sulfones under visible light driven, photocatalyst‐ and metal‐free conditions.

  在可见光驱动，无光催化剂和无金属的条件下，由芳基偶氮砜以令人满意的收率制备了不对称的（杂）芳基硒化物和碲化物。
• Visible Light-Promoted Formation of C–B and C–S Bonds under Metal- and Photocatalyst-Free Conditions
  作者：Lena Blank、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti、Magnus Rueping

  DOI：10.1055/s-0037-1611648

  日期：2019.3

  Published as part of the 50 Years SYNTHESIS – Golden Anniversary Issue Abstract A green, efficient, photoinduced synthesis of arylboronic esters and aryl sulfides has been developed. Bench stable arylazo sulfones were used as radical precursors for a photocatalyst- and additive-free carbon–heteroatom bond formation under visible light. The protocols are applicable to a wide range of substrates, providing

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 已开发出绿色，高效，光诱导的芳基硼酸酯和芳基硫化物的合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作自由基前体，用于在可见光下形成无光催化剂和无添加剂的碳杂原子键。该协议适用于多种基材，可提供高产量的产品。 已开发出绿色，高效，光诱导的芳基硼酸酯和芳基硫化物的合成方法。台式稳定的芳基偶氮砜被用作自由基前体，用于在可见光下形成无光催化剂和无添加剂的碳杂原子键。该协议适用于多种基材，可提供高产量的产品。
• A Visible-Light-Driven, Metal-free Route to Aromatic Amides via Radical Arylation of Isonitriles
  作者：Marco Malacarne、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201700619

  日期：2017.11.10

  The photochemical metal‐free carboamidation of aryl radicals has been exploited for the preparation of aromatic amides, including hetero‐ and polyaromatic derivatives, under visible light irradiation of arylazo sulfones in the presence of isocyanides in aqueous acetonitrile. The process was useful for the smooth preparation of the antidepressant moclobemide.

  在芳基偶氮砜在乙腈水溶液中存在异氰酸酯的可见光照射下，已经开发了芳基自由基的无光化学金属碳酰胺化方法，用于制备芳族酰胺，包括杂芳烃和多芳烃衍生物。该方法对于顺利制备抗抑郁药莫氯贝胺是有用的。