N-(6-amino-1,3-diethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acetamide | 2097809-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(6-amino-1,3-diethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acetamide
• 英文别名: Klu89pbv3E；N-(4-amino-1,3-diethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)acetamide
• CAS: 2097809-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₃
• 分子量: 240.262
• InChiKey: FKURYIMKAVNIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-amino-1,3-diethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acetamide 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 伊曲茶碱
  参考文献：
  名称：

  一种伊曲茶碱的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种式（Ⅰ）所示的伊曲茶碱的制备方法，该方法包括以下步骤：以式（Ⅱ）所示的6‑氨基‑1,3‑二乙基‑5‑亚硝基‑1H‑嘧啶‑2,4‑二酮为原料，通过催化还原、成盐得到式（Ⅲ）所示的5,6‑二氨基‑1,3‑二乙基‑1H‑嘧啶‑2,4‑二酮盐酸盐；化合物（Ⅲ）再进行乙酰化，得到式（Ⅳ）所示的N‑(6‑氨基‑1,3‑二乙基‑2,4‑二氧代‑1,2,3,4‑四氢嘧啶‑5‑基)乙酰胺；进一步关环，得到式（Ⅴ）所示的1,3‑二乙基‑8‑甲基‑1H‑嘌呤‑2,6(3H,7H)‑二酮；化合物（Ⅴ）先甲基化，后与式（Ⅶ）所示的藜芦醛发生缩合反应，得到终产物伊曲茶碱。本发明提供了一种新的伊曲茶碱制备方法，该方法使用商业易得、价格低廉的原料，生产工艺更环保，所得产物伊曲茶碱产率和纯度高，具有较大实用价值。

  公开号：

  CN106632332B
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙基-5-亚硝基-6-氨基脲嘧啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 10.0~35.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 N-(6-amino-1,3-diethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种伊曲茶碱的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种式（Ⅰ）所示的伊曲茶碱的制备方法，该方法包括以下步骤：以式（Ⅱ）所示的6‑氨基‑1,3‑二乙基‑5‑亚硝基‑1H‑嘧啶‑2,4‑二酮为原料，通过催化还原、成盐得到式（Ⅲ）所示的5,6‑二氨基‑1,3‑二乙基‑1H‑嘧啶‑2,4‑二酮盐酸盐；化合物（Ⅲ）再进行乙酰化，得到式（Ⅳ）所示的N‑(6‑氨基‑1,3‑二乙基‑2,4‑二氧代‑1,2,3,4‑四氢嘧啶‑5‑基)乙酰胺；进一步关环，得到式（Ⅴ）所示的1,3‑二乙基‑8‑甲基‑1H‑嘌呤‑2,6(3H,7H)‑二酮；化合物（Ⅴ）先甲基化，后与式（Ⅶ）所示的藜芦醛发生缩合反应，得到终产物伊曲茶碱。本发明提供了一种新的伊曲茶碱制备方法，该方法使用商业易得、价格低廉的原料，生产工艺更环保，所得产物伊曲茶碱产率和纯度高，具有较大实用价值。

  公开号：

  CN106632332B

文献信息

• 一种新的伊曲茶碱合成方法
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN117024428A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种新的伊曲茶碱合成方法。包括取代反应、环合、亚硝基化、还原、酰化、甲基化步骤。本发明原料易得、成本低、环境友好，工艺简单，操作容易，得到的产品纯度高；采用碳酸二甲酯作为甲基化试剂，在碱性环境下成环与甲基化同时进行，成环完成后立刻进行甲基化，促进了反应的正向进行，因而提高了产物的收率，并且能节省大量的有机溶剂，减少有机废液的生成量，提高了转化率和收率。