4-甲基苯甲酰叠氮化物 | 22693-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯甲酰叠氮化物
• 英文名称: 4-methylbenzoyl azide
• 英文别名: p-toluoyl azide；p-methylbenzoyl azide
• CAS: 22693-32-9
• 化学式: C₈H₇N₃O
• 分子量: 161.163
• InChiKey: RTUYNYSPUHQITK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰叠氮化物 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 对甲苯异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-取代的芳基和氨基甲酸烷基酯的制备及其对燕麦种子萌发的抑制作用。

  摘要：

  制备了一系列的N-取代的芳基和氨基甲酸烷基酯（RNHCOOR'； R：芳基，烷基； R'：芳基，烷基），并筛选了对燕麦种子发芽的抑制活性。将每种化合物的活性与氯丙胺（3-氯氨基甲酸异丙酯）的活性进行比较。一些具有N-（苯硫基）甲基的合成氨基甲酸酯PhSCH2NHCOOR'表现出与氯丙胺接近或相当的抑制活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.422
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酸酐 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-甲基苯甲酰叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰氯实际合成羧酸衍生物的研究

  摘要：

  背景：羧酸衍生物是公认的重要一类试剂，经常用于制备各种精细或特殊化学物质，例如酰胺，酯，肽，药物和染料。尽管开发了几种制备这些化合物的方法，但其中许多方法都存在困难，包括收率低，反应温度高，反应条件苛刻，后处理繁琐以及不适合规模化使用。 方法：在超声辐射和常规条件下，在K2CO3和乙腈为溶剂的情况下，通过羧酸与TsCl的反应开发羧酸酐的合成方法。另外，在所产生的羧酸酐存在下和在相同条件下加入叠氮化钠的情况下，一锅合成酰基叠氮化物。 结果：在超声辐射和常规搅拌下，使用TsCl合成了一系列羧酸酐和酰基叠氮化物，其操作简单，反应条件温和，收率高，放大能力不受任何限制。在大多数情况下，与常规方法相比，超声辐射下的反应在收率和反应时间上都更好。 结论：已经开发了一种在超声辐射和常规搅拌下制备羧酸酐和酰基叠氮化物的简便方法。对于以前的报告，本方法是实用且高效的替代方法。该方法的主要优点是：（i）工艺简

  DOI：

  10.2174/1570178614666170329153759
• 作为试剂：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 在 4-甲基苯甲酰叠氮化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 乙酰叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Cu（OAc）2促进8-氨基喹啉苯甲酰胺与酰基叠氮化物的邻位C（sp 2）-H酰胺化：基于催化剂负载选择性形成芳酰基或乙酰氨基

  摘要：

  在乙酸铜存在下，通过酰基叠氮化物对8-氨基喹啉苯甲酰胺进行C（sp 2）酰胺化的一种有效方法是通过C–H活化实现的。有趣的是，乙酸铜的负载量对反应的结果有很大的影响。使用1当量的乙酸铜产生相应的芳酰基酰胺，而使用2当量的乙酸酯产生乙酰基酰胺。已经获得了一系列取代的苯甲酰基和乙酰基酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01654

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Selective and Mild C-H Amidation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Ketimines with Organic Azides
  作者：Manikantha Maraswami、Gang Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201700785

  日期：2018.2.1

  A general protocol for iridium catalyzed direct C−H amidation of cyclic N-sulfonyl ketimines using sulfonyl, acyl and aryl azides as nitrogen source is reported herein. The reaction takes place at room temperature with acyl and aryl azides, while an elevated temperature needed with sulfonyl azides to furnish aminated sultams in excellent yields with complete chemo and regioselectivity, thus providing

  本文报道了使用磺酰基，酰基和芳基叠氮化物作为氮源的铱催化环状N-磺酰基酮亚胺直接CH酰胺化的一般方案。该反应在室温下与酰基和芳基叠氮化物一起进行，而磺酰叠氮化物需要升高的温度以优异的收率提供胺化的磺胺类化合物，具有完全的化学和区域选择性，因此为氨基磺胺类化合物的合成提供了稳健且对环境有益的方法。
• MODIFIED BOROHYDRIDE AGENTS, BIS (TRIPHENYLPHOSPHINE) (TETRA-HYDROBORATO)ZINC COMPLEX [Zn(BH₄ ₂(PPh₃)₂] AND (TRIPHENYLPHOSPHINE) (TETRAHYDROBORATO)ZINC COMPLEX [Zn(BH₄)₂(PPh₃)]. NEW LIGAND METAL BOROHYDRIDES AS STABLE, EFFICIENT, AND VERSATILE REDUCING AGENTS
  作者：Habib Firouzabadi、Mina Adibi、Mahboobeh Ghadami

  DOI：10.1080/10426509808029675

  日期：1998.11.1

  corresponding mines and amides are described. Bis(triphenylphosphine)(tetrahydroboratro)zinc complex shows promising shelf stability and is much more stable than its mono triphenylphosphine analogue. The reducing ability of the two complexes is more or less the same.

  摘要 双（三苯基膦）（四氢硼酸根）锌和（三苯基膦）（四氢硼酸根）锌配合物已被用于在 THF 或无溶剂条件下有效还原各种有机化合物。描述了醛、酮、α,β-不饱和羰基化合物和酰氯选择性还原为其相应的醇和芳基、烷基、芳酰基和磺酰叠氮化物为其相应的胺和酰胺的方法。双（三苯基膦）（四氢硼酸）锌复合物显示出良好的货架稳定性，并且比其单三苯基膦类似物稳定得多。两种配合物的还原能力大致相同。
• Modified Borohydride Agents; Efficient Reduction of Azides with (1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane) (Tetrahydroborato)zinc Complex [Zn(BH₄)₂(dabco)] and Methyltriphenylphosphonium Tetrahydroborate [MePh₃P⁺BH₄⁻]
  作者：H. Firouzabadi、M. Adibi、B. Zeynizadeh

  DOI：10.1080/00397919808005968

  日期：1998.4

  Abstract (1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato)zinc complex and methyltriphenylphosphonium tetrahydroborate are stable modified borohydrides which are used for the efficient reduction of aryl, alkyl, and aroyl azides with excellent yields in THF or CH2Cl2 at room temperature or under reflux conditions.

  摘要 (1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷)(四氢硼酸根)锌配合物和甲基三苯基鏻四氢硼酸盐是稳定的改性硼氢化物，可用于有效还原芳基、烷基和芳酰基叠氮化物，在室温下在 THF 或 CH2Cl2 中具有优异的收率温度或回流条件下。
• BUTYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM TETRAHYDROBORATE (BTPPTB) AS A SELECTIVE REDUCING AGENT FOR REDUCTION OF ORGANIC COMPOUNDS
  作者：Abdol Reza Hajipour、Shadpour E. Mallakpour

  DOI：10.1081/scc-100104001

  日期：2001.1.1

  Butyltriphenylphosphonium tetraborate (BTPPTB) (1) has been found to be a selective and versatile reducing agent. The reagent in dichloromethane solution or under solvent-free conditions is very useful for reduction of aldehydes, ketones, carboxylic acid chlorides, aryl azides, and aroyl azides to the corresponding alcohols, amines and amides, respectively.

  已发现丁基三苯基四硼酸鏻 (BTPPTB) (1) 是一种选择性和通用的还原剂。该试剂在二氯甲烷溶液中或在无溶剂条件下对于将醛、酮、羧酸氯化物、芳基叠氮化物和芳酰基叠氮化物分别还原为相应的醇、胺和酰胺非常有用。
• T3P® (propylphosphonic anhydride) mediated conversion of carboxylic acids into acid azides and one-pot synthesis of ureidopeptides
  作者：Basavaprabhu、N. Narendra、Ravi S. Lamani、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.002

  日期：2010.6

  A general, mild, efficient, and environmentally benign protocol, which makes use of T3P® as an acid activating agent for the direct synthesis of acid azides from carboxylic acids is described. Further, the protocol is employed for the one-pot synthesis of α-ureidopeptides starting from N-protected α-amino acids.

  描述了一种一般的，温和的，有效的和对环境有益的方案，该方案利用T3P®作为从羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。另外，该方案用于从N-保护的α-氨基酸开始的一锅法合成α-脲肽。