(S)-N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1007881-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1007881-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: QYBJAXJTALPCKM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 苄胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 (S)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)-2-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜-联吡啶催化的α-氨基苄基硼酸酯的分子内偶联，在硼结合的立体中心形成立体反转CC键。

  摘要：

  通过使用具有2,2'-联吡啶的非手性配体的铜催化剂，可以实现与α-（2-卤代苯甲酰基氨基）苄基硼酸酯的对映体分子内Suzuki-Miyaura型偶联，生成3-取代的异吲哚啉酮。在具有高对映体特异性的6-苯基-2,2'-联吡啶配体的存在下，在硼结合的立体碳上带有氢原子的对映体富集的α-氨基苄基硼反应物进行立体反转偶联。在存在简单的2,2'-联吡啶作为配体的情况下，带有完全取代的与硼结合的立体成核中心的α-氨基苄基硼酸酯也给出了3,3-二取代的异吲哚啉酮，具有立体定向的立体化学转化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201914864
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜-联吡啶催化的α-氨基苄基硼酸酯的分子内偶联，在硼结合的立体中心形成立体反转CC键。

  摘要：

  通过使用具有2,2'-联吡啶的非手性配体的铜催化剂，可以实现与α-（2-卤代苯甲酰基氨基）苄基硼酸酯的对映体分子内Suzuki-Miyaura型偶联，生成3-取代的异吲哚啉酮。在具有高对映体特异性的6-苯基-2,2'-联吡啶配体的存在下，在硼结合的立体碳上带有氢原子的对映体富集的α-氨基苄基硼反应物进行立体反转偶联。在存在简单的2,2'-联吡啶作为配体的情况下，带有完全取代的与硼结合的立体成核中心的α-氨基苄基硼酸酯也给出了3,3-二取代的异吲哚啉酮，具有立体定向的立体化学转化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201914864

文献信息

• Asymmetric synthesis of 2-chloroaziridines via a diastereoselective nucleophilic dichloromethylation and N-alkylation in one pot
  作者：Yuxuan Zhang、Hongchang Tian、Zhengshan Luo、Xiongtong Liu、Yinjiao Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.056

  日期：2018.9

  A diastereoselective nucleophilic dichloromethylation between the N-tert-butanesulfinyl imines and dichloromethyllithium was developed. A series of 2-chloroaziridines with excellent yields and dr values were obtained via this nucleophilic addition and N-alkylation in one pot. On the basis of X-ray crystallography experiment, the predicting model for this diastereoselective transformation was provided

  的之间的非对映选择性亲核dichloromethylation ñ -叔-butanesulfinyl亚胺和dichloromethyllithium被开发。通过这种亲核加成和在一个罐中进行N-烷基化，获得了一系列具有优异产率和dr值的2-氯氮丙啶。在X射线晶体学实验的基础上，提供了该非对映选择性转变的预测模型。
• Indium-Promoted Diastereoselective Addition of Fluorinated Haloallylic Derivatives to Imines
  作者：Gérald Lemonnier、Nathalie Van Hijfte、Thomas Poisson、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo402810s

  日期：2014.4.4

  We report herein the first general access to fluorinated homoallylic amines by means of an addition of fluorinated organoindium reagent. The corresponding amines were obtained in good to excellent yield with excellent diastereoisomeric ratio. A plausible mechanism is proposed to explain the stereochemical outcome of the reaction based on the X-ray structure of the products.

  我们在此报告了通过添加氟化有机铟试剂而首次获得氟化均烯丙基胺。以良好至优异的产率和优异的非对映异构体比率获得相应的胺。根据产物的X射线结构，提出了一种合理的机理来解释反应的立体化学结果。
• Synthetic Approach toward Enantiopure Cyclic Sulfinamides
  作者：Glebs Jersovs、Matiss Bojars、Pavel A. Donets、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01738

  日期：2022.7.1

  A synthetic approach toward densely substituted enantiopure cyclic sulfinamides possessing up to four consecutive stereogenic centers was developed based on a completely diastereoselective SN2′ cyclization/tert-Bu cleavage sequence. Diastereospecific transformation of the obtained scaffold into chiral SVI derivatives such as sulfoximines and sulfonimidamides is demonstrated.

  基于完全非对映选择性 S N 2' 环化/叔丁基裂解序列，开发了一种合成方法，用于合成具有多达四个连续立体中心的对映纯环状亚磺酰胺。证明了将获得的支架非对映特异性转化为手性 S VI衍生物，例如亚砜​​亚胺和磺胺类药物。
• Zinc-Mediated Asymmetric Additions of Dialkylphosphine Oxides to α,β-Unsaturated Ketones and <i>N</i>-Sulfinylimines
  作者：Depeng Zhao、Lijuan Mao、Dongxu Yang、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo1014917

  日期：2010.10.15

  A catalyst was synthesized on the basis of Trost's dinuclear catalyst characterized by working well without pyridine in the present phospha-Michael reaction Nevertheless, the presence of pyridine is still advantageous in the present system The substrate scope was successfully extended to enones employing diallyl phosphine oxide as a nucleophile Excellent yields and enantioselectivities (up to >99% ee) wine achieved for a wide scope of enones employing the catalyst under mild conditions The detailed reaction mechanism is also discussed hetein Finally. the unprecedented asymmetric additions of dialkylphosphine oxides to N-sulfinylumines were achieved by using Et2Zn as a base
• Stereoinvertive C–C Bond Formation at the Boron‐Bound Stereogenic Centers through Copper‐Bipyridine‐Catalyzed Intramolecular Coupling of α‐Aminobenzylboronic Esters
  作者：Yukako Yoshinaga、Takeshi Yamamoto、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201914864

  日期：2020.4.27

  Enantiospecific intramolecular Suzuki-Miyaura-type coupling with α-(2-halobenzoylamino)benzylboronic esters to give 3-substituted isoindolinones is achieved by using copper catalysts with 2,2'-bipyridine-based achiral ligands. Enantioenriched α-aminobenzylboron reactants bearing a hydrogen atom at the boron-bound stereogenic carbons undergo stereoinvertive coupling in the presence of a 6-phenyl-2,2'-bipyridine

  通过使用具有2,2'-联吡啶的非手性配体的铜催化剂，可以实现与α-（2-卤代苯甲酰基氨基）苄基硼酸酯的对映体分子内Suzuki-Miyaura型偶联，生成3-取代的异吲哚啉酮。在具有高对映体特异性的6-苯基-2,2'-联吡啶配体的存在下，在硼结合的立体碳上带有氢原子的对映体富集的α-氨基苄基硼反应物进行立体反转偶联。在存在简单的2,2'-联吡啶作为配体的情况下，带有完全取代的与硼结合的立体成核中心的α-氨基苄基硼酸酯也给出了3,3-二取代的异吲哚啉酮，具有立体定向的立体化学转化作用。