N-(phenyl-d5)benzimidamide | 1325218-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenyl-d5)benzimidamide
• 英文别名: N-(phenyl-d5)benzamidine
• CAS: 1325218-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 201.212
• InChiKey: MPYOKHFSBKUKPQ-OUHXUHDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyl-d5)benzimidamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硼氘化钠 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.09h， 生成 1,3-di(methyl-d3)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-2,4,5,6,7-d5
  参考文献：
  名称：

  Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes

  摘要：

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。

  DOI：

  10.1039/d0gc03081c
• 作为产物：
  描述：

  苯胺-2,3,4,5,6-d5 、 苯甲腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以90%的产率得到N-(phenyl-d5)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  Visible light-mediated metal-free double bond deuteration of substituted phenylalkenes

  摘要：

  双键的光活化金属无氘化反应以环境友好的方式进行了开发。

  DOI：

  10.1039/d0gc03081c

文献信息

• A one-pot process for synthesis of eight-membered cyclopalladated amidines via cascade C H activation and insertion
  作者：Fen Xu、Yuan-Yuan Song、Hui-Min Zhou、Chun-Sen Liu、Ya-Zhou Lu、Jun-Ping Du

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121461

  日期：2020.10

  one-pot process involving cascade C-H activation and insertion between amidines and alkynes in the presence of palladium salt is described. With this methodology, various novel eight-membered cyclopalladated amidines were efficiently constructed. Notably, a series of functionalities with potential application were readily accommodated under the reaction conditions. Isotope effects and H/D exchange

  描述了一种一锅法，该方法涉及在钯盐存在下级联CH活化和am与炔之间的插入。用这种方法，可以有效地构建各种新颖的八元环palpalated idine。值得注意的是，在反应条件下容易适应一系列具有潜在应用的功能。同位素效应和H / D交换表明，这种级联反应是由am的N-苯基环中的邻位CH键断裂而引发的。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cascade [5 + 1] Annulation/5-exo-Cyclization Initiated by C–H Activation: 1,6-Diynes as One-Carbon Reaction Partners
  作者：Fen Xu、Wei-Fen Kang、Yang Wang、Chun-Sen Liu、Jia-Yue Tian、Rui-Rui Zhao、Miao Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01105

  日期：2018.6.1

  n reaction of amidines with diynes is reported herein. This protocol provides highly atom-economical access to fabricate two nitrogen-containing heterocycles in one step with high efficiency and selectivity. Significantly, this reaction represents the first example of using diyne as a one-carbon reaction partner in C–H functionalization. Kinetic isotope effects suggested that the catalytic cycle of

  本文报道了with与二炔的催化[5 +1]环化/ 5-外环化反应。该方案提供了一种经济高效的原子制备方法，可一步一步高效地制备两个含氮杂环。重要的是，该反应代表了在C–H功能化中使用二炔作为单碳反应伙伴的第一个例子。动力学同位素效应表明该反应的催化循环是由N中邻位C–H键的裂解引发的idine的苯基环，可能参与限速步骤。基于密度泛函理论（DFT）的计算表明，C–H活化和通过5-exo环化形成Rh（V）物种可能是此级联转化的重要过程。
• Rhodium-catalyzed multiple C–H activation/highly<i>meta</i>-selective C–H amination between amidines and alkynes
  作者：Fen Xu、Yuan-Yuan Song、Wen-Jing Zhu、Chun-Sen Liu、Ya-Zhou Lu、Miao Du

  DOI：10.1039/d0cc04885b

  日期：——

  A tandem process of multiple C–H activation and intermolecular highly meta-selective C–H amination between amidines and alkynes has been developed. Mechanistic studies demonstrate that the reaction is proposed to proceed through two different Rh(I)–Rh(III) catalytic cycles, wherein Rhodium-complex I and Rhodacycle intermediate II were isolated for the first time.

  多个C-H活化和分子间高度的串接处理的元脒和炔烃之间-选择性C-H的胺化得到了发展。机理研究表明，建议该反应通过两个不同的Rh（I）-Rh（III）催化循环进行，其中首次分离了铑配合物I和Rhodacycle中间体II。
• One‐Pot Synthesis of Benzodiazepines through Ru ^II ‐Catalyzed Regioselective [5+2] Annulation of N‐Aryl Amidines with Alkynyl Cyclobutyl Acetates
  作者：Jian Shen、Bo Cui、Junwei Huang、Shenghui Lin、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/ejoc.202300064

  日期：——

  A highly efficient synthesis of benzo[d][1,3]diazepines has been achieved via RuII-catalyzed regioselective [5+2] annulation reaction of N-Aryl amidines with alkynyl cyclobutyl acetates.

  通过 Ru II催化的 N-芳基脒与炔基环丁基乙酸酯的区域选择性 [5+2] 环化反应，实现了苯并 [d][1,3] 二氮卓类化合物的高效合成。
• Iridium(III)-Catalyzed One-Pot Access to 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Starting from Imidamides and Sulfonyl Azides
  作者：Linhua Xu、Lianhui Wang、Yadong Feng、Yudong Li、Lei Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02028

  日期：2017.8.18

  A novel Ir-catalyzed annulation of imidamides with sulfonyl azides has been developed. 1,2-Disubstituted benzimidazoles could be easily obtained in up to 99% yield for more than 40 examples. The products further streamline the synthesis of molecules that are important building blocks for organic synthesis and drug discovery. This strategy features high regioselectivity, efficieney, good tolerance of functional groups, and Mild reaction conditions.