tert-butyl (2S)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]-2-[[(2R)-2-methoxy-2-phenylacetyl]amino]propanoate | 1124172-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]-2-[[(2R)-2-methoxy-2-phenylacetyl]amino]propanoate
• CAS: 1124172-06-0
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₇Si
• 分子量: 573.802
• InChiKey: XEESLBZBQBGVHV-WNCULLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(2,4-dimethoxy-3-methyl-5-tert-butyldimethylsiloxy)phenylalanine tert-butyl ester 、 (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl (2S)-3-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl]-2-[[(2R)-2-methoxy-2-phenylacetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Lemonomycin的合成研究：柠檬霉素酰胺的高效不对称合成

  摘要：

  柠檬霉素酰胺（2）的不对称合成是从容易获得的起始原料完成的。的对映选择性烷基化ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁基酯（11）由5-叔-butyldimethylsilyloxy -2,4-二甲氧基-3-甲基苄基溴（10在科里-Lygo的相转移催化剂的存在下[）O-（ 9）-ally- ñ - （9'-蒽）cinchonidium溴化物，0.1当量]得到，亚胺功能的化学选择性水解（THF / H后2 O / AcOH中），取代的升-叔丁基苯基丙氨酸13收率达85％。14与苄氧基乙醛（15）的Pictet-Spengler反应以单一非对映异构体的形式提供了1,3-顺式-二取代的四氢异喹啉16的产率为85％。受阻仲胺16与氨基酸9的偶联是在精心控制的条件下完成的，以提供酰胺22，然后将其转化为半胱氨酸24。三氟甲磺酸late催化的半胱氨酸转化为α-氨基硫醚，然后由四氟硼酸银促进的分子内曼尼希反应

  DOI：

  10.1021/jo8027449