2,2-dimethyl-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester | 615551-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,5-dihydro-2,2-dimethyl-3-thiophenecarboxylate；ethyl 5,5-dimethyl-2H-thiophene-4-carboxylate
• CAS: 615551-77-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂S
• 分子量: 186.275
• InChiKey: HQCCNOZCSVECQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 三氯乙烯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 229.8h， 生成 (1SR,4SR,5SR,6RS,7RS)-7-amino-3,3-dimethyl-2-thiabicyclo[3.2.0]heptan-6-ol-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester p-toluensulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  全合成的新型2-硫代双环[3.2.0]庚烷-6-青霉素N类似物

  摘要：

  已经开发了一种途径，其允许合成青霉素的新型环丁酮类似物。这是通过合成出（1 - [R，4 - [R，5 - [R，5' - [R，7小号） - （1B）和（1级小号，4小号，5小号，5' - [R，7 - [R）-7- [ 5'-氨基-5'-羧基]戊酰胺基] -2-噻双环[3.2.0]庚-6-一-4-羧酸酯（1a），青霉素N的类似物。合成的关键步骤是形成通过[2 + 2]环加成形成双环结构，并通过分子内氮插入在C7处引入氮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.004
• 作为产物：
  描述：

  2-(二乙氧基磷酰基)-2-苯基硒基-3-甲基丁酸乙酯 在 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2-dimethyl-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成的新型2-硫代双环[3.2.0]庚烷-6-青霉素N类似物

  摘要：

  已经开发了一种途径，其允许合成青霉素的新型环丁酮类似物。这是通过合成出（1 - [R，4 - [R，5 - [R，5' - [R，7小号） - （1B）和（1级小号，4小号，5小号，5' - [R，7 - [R）-7- [ 5'-氨基-5'-羧基]戊酰胺基] -2-噻双环[3.2.0]庚-6-一-4-羧酸酯（1a），青霉素N的类似物。合成的关键步骤是形成通过[2 + 2]环加成形成双环结构，并通过分子内氮插入在C7处引入氮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.004