ethyl 3-(benzylamino)benzoate | 440647-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(benzylamino)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-[(phenylmethyl)amino]benzoate
• CAS: 440647-30-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03019352
• 分子量: 255.316
• InChiKey: MHZUACMVUTWPBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(benzylamino)benzoate 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(benzylamino)-N'-hexylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  烷基化酰肼作为具有 T 细胞调节特性的高效和选择性 I 类组蛋白脱乙酰酶抑制剂的开发

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是表观遗传调节剂，另外还控制非组蛋白底物的活性。我们最近证明，抑制在各种癌症中过表达的 HDAC8 会以 T 细胞依赖性方式降低肝细胞癌的致瘤性。在这里，我们提出了基于烷基化酰肼的 I 类 HDAC 抑制剂，其中连接到酰肼部分的正己基侧链在体外表现出 HDAC8 选择性。对最有希望的化合物7d对 HDAC8的抑制模式的分析揭示了一种底物竞争性结合模式。7d显着诱导 HDAC8 底物 H3K27 和 SMC3 的乙酰化，但不诱导 CD4 +中的微管蛋白T 淋巴细胞，并显着上调记忆和效应功能的基因表达。此外，在 C57BL/6 小鼠中腹腔注射7d（10 mg/kg）可增加CD4 + T 细胞和 CD8 + T 细胞比例中的白细胞介素 2表达，且无明显毒性。本研究扩展了具有 T 细胞调节特性的 HDAC8 抑制剂的新型化学型，用于未来的治疗应用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01132
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸乙酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 ethyl 3-(benzylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  SET氧化环化一锅法合成2-氨基吲哚：色胺酮和酞胺酮E的简明合成

  摘要：

  我们开发了一种温和有效的多米诺骨牌工艺，通过 SET 氧化环化，使用容易获得的丙炔酸乙酯、甲苯磺酰叠氮化物和取代的芳基胺作为起始原料，以良好的产率轻松获得功能化 2-氨基吲哚库。这种一锅法的合成能力在生物学上重要的生物碱、Phaitanthrin E 和色胺酮的简洁合成中得到了进一步的证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202300828

文献信息

• Cu-Catalyzed Carbon-Heteroatom Coupling Reactions under Mild Conditions Promoted by Resin-Bound Organic Ionic Bases
  作者：Yao-Bing Huang、Chu-Ting Yang、Jun Yi、Xiao-Jian Deng、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/jo101917x

  日期：2011.2.4

  is slightly better than that of the corresponding Cs salts in Cu-catalyzed C−N cross-couplings, while the tetraalkylphosphonium-type RBOIBs are significantly better than all the inorganic bases. With these newly developed RBOIBs, room-temperature Cu-catalyzed C−N coupling with various nonactivated aryl iodides and even aryl bromides can be readily accomplished. Moreover, RBOIBs can be easily recycled

  开发了树脂结合的有机离子碱（RBOIBs），其中四烷基铵或阳离子共价连接到固体树脂上。应用测试表明，四烷基铵型RBIOBs在铜催化的C-N交叉偶联中的性能略好于相应的Cs盐，而四烷基phosph型RBIOBs的性能明显优于所有无机碱。 。借助这些新近开发的RBOIB，可以轻松实现室温下Cu催化的CN与各种未活化的芳基碘化物，甚至是芳基溴化物的偶联。而且，RBOBI可以轻松回收再利用多次，而不会造成很多活动。提出RBOIB的良好性能是由于阳离子聚合物主链与碱性阴离子之间的结合力相对较弱，与无机碱中的强金属阴离子相互作用相反。RBOIB在室温下镍催化的Suzuki型偶合，-30°C下的Cu催化的C-N偶合，60°C下的Pd催化的Heck反应以及在室温下的Cu催化的C-S偶合中的进一步应用温度证明了RBOIB是普遍适用的碱，其对许多其他类型的有机转化均具有改善的性能。
• Palladium-Catalyzed Benzylic CH Benzylation<i>via</i>Bis-Benzylpalladium(II) Complexes in Water: An Effective Pathway for the Direct Construction of<i>N</i>-(1,2-Diphenylethyl)anilines
  作者：Hidemasa Hikawa、Kyoko Izumi、Yukari Ino、Shoko Kikkawa、Yuusaku Yokoyama、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/adsc.201401017

  日期：2015.3.23

  A strategy for the N‐benzylation/benzylic CH benzylation cascade of anilines by the π‐benzylpalladium system using a water‐soluble palladium(0)/sodium diphenylphosphinobenzene‐3‐sulfonate (TPPMS) catalyst and benzyl alcohol in water has been developed. This tandem process is devised as a novel and efficient synthetic route for N‐(1,2‐diphenylethyl)anilines. Benzylic CH activation of a mono‐N‐benzylated

  一种用于策略Ñ -benzylation /苄ç  ħ苄使用水溶性钯（0）/二苯基膦基苯钠-3-磺酸（TPPMS）由π共benzylpalladium系统苯胺的级联在水中的催化剂和苄醇已经开发。此串联过程被设计为N-（1,2-二苯乙基）苯胺的一种新颖而有效的合成途径。苄Ç 单h的活化Ñ -benzylated中间体与π-benzylpalladium（II）配合物，得到的双π苄基化钯（II）中间体。亲核η 1 -σ苄基阴离子配体攻击的亲电η 3-π-苄基配体产生二苄基化产物。单之间的分子间竞争Ñ -benzylaniline及其monodeuterated形式（在苄基组monodeuterated）与苄醇，得到一个KIE = 4.6，这表明Ç  H键裂解参与了速率决定步骤。Hammett对各种取代邻氨基苯甲酸和单N-苄基苯胺苄基化速率常数的研究表明log（k X / k H）和各个取
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING PNEUMOVIRUS INFECTION AND ASSOCIATED DISEASES
  申请人：Nitz Theodore J.

  公开号：US20120183498A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds, compositions and methods are provided for the prophylaxis and treatment of infections caused by viruses of the Pneumovirinae subfamily of Paramyxoviridae and diseases associated with such infection.

  本发明提供了用于预防和治疗由Pneumovirinae亚科Paramyxoviridae病毒引起的感染以及与此类感染相关的疾病的化合物、组合物和方法。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Selective Aminoallylation of Diazo Compounds
  作者：Pengcheng Ou、Lei Zhu、Yinghua Yu、Liyao Ma、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01399

  日期：2022.6.17

  We describe a Xantphos-containing dinuclear palladium complex-enabled geminal aminoallylation of diazocarbonyl compounds, which selectively provides a range of quaternary α-amino esters. Direct N–H insertion, allylic alkylation of amino nucleophiles, and diene formation were not observed under standard conditions. Mechanistic studies indicated that a relayed pathway via allylation of the N–H insertion

  我们描述了一种含有 Xantphos 的双核钯络合物，能够对重氮羰基化合物进行偕氨基烯丙基化，选择性地提供一系列季铵 α-氨基酯。在标准条件下未观察到直接 N-H 插入、氨基亲核试剂的烯丙基烷基化和二烯形成。机理研究表明，通过 N-H 插入产物的烯丙基化或叶立德中间体的 [2,3]-σ 重排的中继途径是不可能的。
• Pyrido (2,3-d) pyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them and processes for preparing the pyrido (2,3-d) pyrimidine derivatives
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0018139A2

  公开（公告）日：1980-10-29

  The pyrido[2,3-d]pyrimidines are of the formula wherein R2 is hydrogen, hydroxy, alkyl, alkylthio, phenyl, 4-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, 1-pyrrolidinyl or methylphenylamino; R5 is hydroxy, alkylamino, 2-hydroxyethylamino, 2-alkoxymethylamino, dialkylamino, 4-methyl-1-piperazinyl, 4-morpholinyl or 1-pyrrolidinyl or amino with the provisos that if R8 is alkyl and R2 is phenyl then is other than amino and if R8 is alkyl and R2 is alkylthio then R5 is other than 1-pyrrolidinyl; is alkoxy, amino, mono- ordialkylamino, 2-hydroxyethylamino, 2-alkoxymethylamino or 2-(dialkylamino)-ethylamino; and R6 is hydrogen, alkyl, 2-alkoxyethyl, allyl, propargyl, phenyl, 4-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, benzyl, 4-methoxybenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-(4-morpholinyl)-phenyl or piperonyl. The compounds are useful as anti-secretory agents. Some also exhibit anti-allergy activity. Processes for preparing the compounds are described and also novel intermediates useful in the processes.

  吡啶并[2,3-d]嘧啶的结构式为 其中 R2 是氢、羟基、烷基、烷硫基、苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、1-吡咯烷基或甲基苯基氨基；R5 是羟基、烷基氨基、2-羟乙基氨基、2-烷氧基甲基氨基、二烷基氨基、4-甲基-1-哌嗪基、4-吗啉基或 1-吡咯烷基或氨基，但如果 R8 是烷基，R2 是苯基，则不是氨基，如果 R8 是烷基，R2 是烷硫基，则 R5 不是 1-吡咯烷基； R6是氢、烷基、2-烷氧基乙基、烯丙基、丙炔基、苯基、4-甲氧基苯基、4-氯苯基、苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-(4-吗啉基)苯基或胡椒基。这些化合物可用作抗分泌剂。有些化合物还具有抗过敏活性。本文介绍了制备这些化合物的工艺以及在这些工艺中有用的新型中间体。