(R)-3-((2R,3S,5R,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dihydroxy-6,6-dimethyl-10-(4-phenylbutanamido)dec-9-en-2-yl)-5-methyl-1-oxo-8-((triisopropylsilyl)oxy)isochroman-6-yl acetate | 1197883-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-3-((2R,3S,5R,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dihydroxy-6,6-dimethyl-10-(4-phenylbutanamido)dec-9-en-2-yl)-5-methyl-1-oxo-8-((triisopropylsilyl)oxy)isochroman-6-yl acetate
• CAS: 1197883-02-5
• 化学式: C₄₉H₇₉NO₉Si₂
• 分子量: 882.339
• InChiKey: HDNCUBBWPDYEAB-CTOJRNRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.76
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  140.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,5R,7R)-5-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-iodo-6,6-dimethyl-2-[(3R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3,4-dihydroisochromen-3-yl]dec-9-en-3-yl] acetate 、 4-苯基丁酰胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 、 (R)-3-((2R,3S,5R,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dihydroxy-6,6-dimethyl-10-(4-phenylbutanamido)dec-9-en-2-yl)-5-methyl-1-oxo-8-((triisopropylsilyl)oxy)isochroman-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2在合成中的新应用：有效的抗肿瘤天然产物Psymberin / Irciniastatin A的全合成和SAR开发

  摘要：

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216926