4-甲基苯磺酸 (S)-(+)-1-甲基丙酯 | 50896-54-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯磺酸 (S)-(+)-1-甲基丙酯
• 中文别名: 4-甲基苯磺酸(S)-(+)-1-甲基丙酯；(S)-(+)-1-甲基丙基4-甲基苯磺酸酯
• 英文名称: (S)-(+)-2-butyl tosylate
• 英文别名: (S)-(+)-1-Methylpropyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S)-butan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 50896-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: AYHWQTQILBGWRN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  139-141 °C(lit.)
• 密度：
  1.123 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36,S37,S39
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1760 8/PG 3
• 海关编码：
  2905199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯磺酸 (S)-(+)-1-甲基丙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (R)-N-(1-methylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Kenyon; Phillips; Pittman, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1079

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-丁醇 以56的产率得到4-甲基苯磺酸 (S)-(+)-1-甲基丙酯
  参考文献：
  名称：

  Synth. Commun. 2016, 46, 1215-1222

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  6-bromo-3-methyl-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester 、 4-甲基苯磺酸 (S)-(+)-1-甲基丙酯 在 4-甲基苯磺酸 (S)-(+)-1-甲基丙酯 作用下， 以92的产率得到(S)-methyl 6-bromo-1-(sec-butyl)-3-methyl-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synth. Commun. 2016, 46, 1215-1222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Four Stereoisomers of (<i>S</i>)-2-Methylpent-3-yl 3,13-Dimethylpentadecanoate, a Sex Pheromone of the Bagworm Moth<i>Clania variegate</i>, Using Stereospecific Inversion of Secondary Sulfonates as a Key Step
  作者：Tomonori Taguri、Masanobu Yamamoto、Toru Fujii、Yuta Muraki、Tetsu Ando

  DOI：10.1002/ejoc.201300874

  日期：2013.10

  Recently, we have established a simple preparative method for the synthesis of methyl-branched building blocks by utilizing an SN2 reaction of chiral secondary tosylates derived from (S)- and (R)-propylene oxides. The usefulness of these building blocks was demonstrated by their application in the synthesis of all four stereoisomers of an acid moiety in the bagworm pheromone. The enantiomeric purities of

  某些鳞翅目物种的雌性会产生具有甲基支链结构的新型性信息素，例如由袋螟蛾 Clania variegate 分泌的 2-methylpent-3-yl 3,13-methylpentadecanoate。最近，我们建立了一种简单的制备方法，通过利用衍生自 (S)- 和 (R)-环氧丙烷的手性仲甲苯磺酸酯的 SN2 反应合成甲基支链结构单元。这些构建块的有用性通过它们在袋虫信息素中酸部分的所有四种立体异构体的合成中的应用得到了证明。通过对映选择性 HPLC 分析确认所有结构单元的对映体纯度。我们发现二级甲磺酸盐优于相应的甲苯磺酸盐，因为它避免了消除副反应，即使在高温（150°C）下也未观察到 SN2 反应中的外消旋化。最后，每种旋光酸都用（S）-2-甲基-3-戊醇酯化，这是通过从（S）-缬氨酸开始的新路线合成的。
• Tri-substituted tetrahydrofuran antifungals
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0539938A1

  公开（公告）日：1993-05-05

  An antifungal compound represented by formula [I]: wherein X is independently both F or both Cl or one X is F and the other is Cl; Y= R'= (C₁-C₁₀) alkyl; (C₂-C₁₀)alkenyl; (C₂-C₁₀)alkynyl; (C₃-C₈)cycloalky or CH₂R²; R²= (C₁-C₃)perhaloalkyl; CO₂R³ *CH(OR⁴)CH₂OR⁴ or CH₂N(R⁵) R³= lower alkyl or H R⁴= R³ or (CH₂)₂OR³ R⁵= lower alkyl Z=H, or (C₁-C₅) alkanoyl and the carbons with the asterisks (*) have the R or S absolute configuration; or a pharmaceutically acceptable salt thereof as well as pharmacetical compositions containing them and a methods of treating or preventing fungal infections in mammals using them are disclosed.

  一种由化学式[I]表示的抗真菌化合物：其中X独立地为两个F或两个Cl或一个X为F，另一个为Cl；Y=R'=（C₁-C₁₀）烷基；（C₂-C₁₀）烯基；（C₂-C₁₀）炔基；（C₃-C₈）环烷基或CH₂R²；R²=（C₁-C₃）全氟烷基；CO₂R³*CH(OR⁴)CH₂OR⁴或CH₂N(R⁵)R³=较低烷基或HR⁴=R³或（CH₂）₂OR³R⁵=较低烷基Z=H，或（C₁-C₅）烷酰基，带星号（*）的碳原子具有R或S的绝对构型；或其药学上可接受的盐，以及含有它们的药物组合物以及使用它们治疗或预防哺乳动物真菌感染的方法。
• Umsetzungen von 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-azirin mit Barbitursäure-Derivaten
  作者：Marlise Schläpfer-Dähler、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19900730824

  日期：1990.12.12

  Reactions of 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-azirines with Barbituric-Acid Derivatives

  3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮基与巴比妥酸衍生物的反应
• Synthesis and structure of poly(phenyl isocyanate)s bearing an optically active alkoxyl group
  作者：Kyoko Hino、Katsuhiro Maeda、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1002/1099-1395(200007)13:7<361::aid-poc255>3.0.co;2-e

  日期：2000.7

  Novel optically active phenyl isocyanate derivatives (1–6) bearing an (R)-sec-butoxy, (S)-2-methylbutoxy or (S)-3,7-dimethyloctyloxy group at the meta or para position on the phenyl ring were prepared and polymerized with an anionic initiator in tetrahydrofuran (THF). The resulting polymers from 1, 2, 4 and 6 showed much greater specific rotation than that of the corresponding monomers and an intense

  在苯环的间位或对位带有 (R)-仲丁氧基、(S)-2-甲基丁氧基或 (S)-3,7-二甲基辛氧基的新型光学活性苯基异氰酸酯衍生物 (1-6) 是用阴离子引发剂在四氢呋喃 (THF) 中制备和聚合。由 1、2、4 和 6 得到的聚合物显示出比相应单体大得多的比旋光度，并且在主链吸收区有强烈的圆二色性 (CD) 带，表明这些聚合物主要具有单向螺旋溶液中的构象。另一方面，由 3 和 5 获得的聚合物在室温下比上述聚合物的比旋光度小得多。来自 2 和 5 的聚合物随着温度的变化显示出显着的光学活性变化，并且随着温度的降低，聚合物的比旋光度由正值变为负值。由于主链的原因，聚合物在吸收区的CD带随着比旋光度的变化由正峰变为负峰。这些结果表明 poly-2 和 poly-5 在 THF 中经历了热诱导的螺旋-螺旋转变。poly-2 的螺旋-螺旋转变的温度与聚合度无关。Poly-2 在氯仿和乙醚以及 THF
• Molecular tectonics: homochiral 3D cuboid coordination networks based on enantiomerically pure organic tectons and ZnSiF6
  作者：Patrick Larpent、Abdelaziz Jouaiti、Nathalie Kyritsakas、Mir Wais Hosseini

  DOI：10.1039/c3cc41140k

  日期：——

  Upon combining enantiomerically pure bis-monodentate organic tectons with ZnSiF6, homochiral 3D cuboid architectures displaying chiral channels are formed.

  通过将对映体纯的双单齿有机结构与ZnSiF6结合，形成显示手性通道的同手性3D长方体体系结构。