3-[1-p-Tolyl-meth-(E)-ylidene]-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one | 121032-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3-[1-p-Tolyl-meth-(E)-ylidene]-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
• CAS: 121032-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: YIJZYFOKZGCIAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Hydroxy-p-tolyl-methyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 20.0h， 以78%的产率得到3-[1-p-Tolyl-meth-(E)-ylidene]-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Miura, Masahiro; Okuro, Kazumi; Hattori, Ayako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A recyclable metal-organic framework MOF-199 catalyst in coupling and cyclization of β-bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids with terminal alkynes leading to alkylidenefuranones
  作者：Son Long Ho、Il Chul Yoon、Chan Sik Cho、Heung-Jin Choi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.05.040

  日期：2015.8

  β-Bromo-α,β-unsaturated carboxylic acids react with terminal alkynes in DMF in the presence of a catalytic amount of metal-organic framework MOF-199 along with a base under microwave irradiation to afford the corresponding alkylidenefuranones in good yields. The catalytic system could be easily recovered and reused 5 times without any loss of catalytic activity.

  在微波辐射下，在催化量的金属有机骨架MOF-199和碱的存在下，β-溴-α，β-不饱和羧酸在DMF中与末端炔烃反应，以高收率得到相应的亚烷基呋喃酮。该催化体系可以容易地回收并重复使用5次，而不会损失任何催化活性。