1',2-dichloro-1',2-dideoxy-manno-sucrose hexa-acetate | 73159-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1',2-dichloro-1',2-dideoxy-manno-sucrose hexa-acetate
• CAS: 73159-24-7
• 化学式: C₂₄H₃₂Cl₂O₁₅
• 分子量: 631.415
• InChiKey: HTGNYRYHPVKQPW-NTDRBECQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  185.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2-dichloro-1',2-dideoxy-manno-sucrose hexa-acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1',2-dichloro-1',2-dideoxy-manno-sucrose
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和蔗糖衍生物中的C-2处的氯首次取代氯磺酰氧基

  摘要：

  摘要3-甲基-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷2-氯代硫酸盐（2），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖的处理2,1'-双（氯代硫酸盐），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1'-O-苯甲酰蔗糖2-氯代硫酸盐和3,4,3'，4六甲基磷酸三酰胺中的'-四-O-乙酰基-6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖2,1'-双（氯硫酸盐）与氯化锂得到相应的氯代脱氧-甘露糖衍生物。用亲核试剂如溴化锂，叠氮化钠，氯化钠和苯甲酸钠在六甲基磷酸三酰胺中处理2-氯硫酸盐2，得到2-羟基化合物，为主要产物。当在吡啶和氯仿的混合物中用硫酰氯处理3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖时，在C-1'处实现了选择性氯化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83670-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6,3',4',6'-hexa-O-acetylsuccrose 在 磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1',2-dichloro-1',2-dideoxy-manno-sucrose hexa-acetate
  参考文献：
  名称：

  甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和蔗糖衍生物中的C-2处的氯首次取代氯磺酰氧基

  摘要：

  摘要3-甲基-O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷2-氯代硫酸盐（2），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖的处理2,1'-双（氯代硫酸盐），3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基-1'-O-苯甲酰蔗糖2-氯代硫酸盐和3,4,3'，4六甲基磷酸三酰胺中的'-四-O-乙酰基-6,6'-二氯-6,6'-二脱氧蔗糖2,1'-双（氯硫酸盐）与氯化锂得到相应的氯代脱氧-甘露糖衍生物。用亲核试剂如溴化锂，叠氮化钠，氯化钠和苯甲酸钠在六甲基磷酸三酰胺中处理2-氯硫酸盐2，得到2-羟基化合物，为主要产物。当在吡啶和氯仿的混合物中用硫酰氯处理3,4,6,3'，4'，6'-六-O-乙酰基蔗糖时，在C-1'处实现了选择性氯化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83670-8