4,4'-(ethane-1,2-diylbis(benzylazanediyl))bis(4-oxobutanoic acid) | 1311508-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4'-(ethane-1,2-diylbis(benzylazanediyl))bis(4-oxobutanoic acid)
• CAS: 1311508-39-0
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: BXSDYNJFQPGOIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4,4'-(ethane-1,2-diylbis(benzylazanediyl))bis(4-oxobutanoic acid) 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  昆虫阿托他汀的拟肽类似物的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  Allatostatins（ASTs）包含一个从蟑螂中分离出来的昆虫神经肽家族，被发现可以抑制corpcorp allata（CA）产生幼体激素（JH）。因此，可以将AST视为有害生物防治的IGR候选对象。通过固相有机合成方法制备了六种根据AST的C端五肽模拟的拟肽，试图获得新的简单取代剂。蟑螂双全体体外抑制JH生物合成的实验表明，类似物I（IC（50）：0.09μM）的活性比C端五肽（Tyr-Xaa-Phe-模仿它的Gly-Leu-NH（2），IC（50）：0.13μM），事实证明类似物II（IC（50）：0.13μM）的活性大致相当于C端五肽。结果表明，已经发现了一种新的针对Tyr-Xaa-Phe-Gly的简单拟态。类似物I可能是潜在IGR的新型化合物候选物。这项研究对于昆虫管理的新AST类似物的设计将是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.peptides.2010.10.016
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(苯基亚甲基)-1,2-乙二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4,4'-(ethane-1,2-diylbis(benzylazanediyl))bis(4-oxobutanoic acid)
  参考文献：
  名称：

  昆虫阿托他汀的拟肽类似物的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  Allatostatins（ASTs）包含一个从蟑螂中分离出来的昆虫神经肽家族，被发现可以抑制corpcorp allata（CA）产生幼体激素（JH）。因此，可以将AST视为有害生物防治的IGR候选对象。通过固相有机合成方法制备了六种根据AST的C端五肽模拟的拟肽，试图获得新的简单取代剂。蟑螂双全体体外抑制JH生物合成的实验表明，类似物I（IC（50）：0.09μM）的活性比C端五肽（Tyr-Xaa-Phe-模仿它的Gly-Leu-NH（2），IC（50）：0.13μM），事实证明类似物II（IC（50）：0.13μM）的活性大致相当于C端五肽。结果表明，已经发现了一种新的针对Tyr-Xaa-Phe-Gly的简单拟态。类似物I可能是潜在IGR的新型化合物候选物。这项研究对于昆虫管理的新AST类似物的设计将是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.peptides.2010.10.016

文献信息

• Exploring the N-terminus region: Synthesis, bioactivity and 3D-QSAR of allatostatin analogs as novel insect growth regulators
  作者：Meizi Wang、Li Zhang、Xianwei Wang、Yun Ling、Xiaoqing Wu、Xinlu Li、Yiduo Mi、Xinling Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.11.022

  日期：2018.9

  Abstract Allatostatins (ASTs), a family of insect neuropeptide, can inhibit juvenile hormone (JH) biosynthesis by the corpora allata (CA) in Diploptera punctata, and therefore be regarded as potential leads for the discovery of new insect growth regulators (IGRs). But several shortcomings, such as their sensitivity to peptidases and high cost, impeded their practical application in pest management

  摘要昆虫神经肽家族的AllatoSTatins（ASTs）可以通过点状双翅目（CA）抑制幼体激素（JH）的生物合成，因此被认为是发现新的昆虫生长调节剂（IGRs）的潜在线索。但是，它们对肽酶的敏感性高和成本高等缺点阻碍了它们在有害生物管理中的实际应用。为了发现新的IGR，在我们先前的研究中，发现了一种具有非肽基团的AST类似物B1，其在体外具有很高的抑制JH生物合成的能力（IC50：0.09μmol/ L）。在本工作中，设计并合成了两个在N端区域具有不同取代基的B1类似物系列。结果表明苯显示出比其他杂环更好的活性，苯的对位取代有利于活性。此外，logP值超过2.0的类似物表现出良好的活性，这表明疏水性对生物活性很重要。进行了三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究，以强调AST类似物的结构要求，这表明在N末端引入较大的取代基会增加活性。类似物II12（IC50：0.08μmol/ L）