N-benzyl-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2-oxoacetamide | 1386820-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: N-benzyl-2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-2-oxoacetamide；N-benzyl-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-oxoacetamide
• CAS: 1386820-15-0
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₄
• 分子量: 451.522
• InChiKey: XYGFUIXNOIHEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2-oxoacetamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三乙氧基硅烷 、 (S_C,S_C,R_FC)-1-(diphenylphosphino)-2-[1-N-((4S)-4-tert-butyl-2-oxazolinyl-2-ylmethyl)ethyl]ferrocene 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (1S)-2-(benzylamino)-1-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺的对映选择性铱催化加氢成α-羟基酰胺

  摘要：

  已经实现了高度对映选择性的铱催化的α-酮酰胺的氢化反应，形成α-羟基酰胺，具有优异的结果（转化率最高> 99％，ee最高> 99％，TON最高100000）。例如，该方案适用于去甲肾上腺素的对映异构体（S）-4-（2-氨基-1-羟乙基）苯-1,2-二醇的合成，该化合物被广泛用作严重低血压的治疗。还进行了密度泛函理论（DFT）计算以揭示反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02912
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N-benzyl-2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺的对映选择性铱催化加氢成α-羟基酰胺

  摘要：

  已经实现了高度对映选择性的铱催化的α-酮酰胺的氢化反应，形成α-羟基酰胺，具有优异的结果（转化率最高> 99％，ee最高> 99％，TON最高100000）。例如，该方案适用于去甲肾上腺素的对映异构体（S）-4-（2-氨基-1-羟乙基）苯-1,2-二醇的合成，该化合物被广泛用作严重低血压的治疗。还进行了密度泛函理论（DFT）计算以揭示反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02912

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Using Near Stoichiometric Carbon Monoxide: Expedient Access to Substituted ¹³C₂-Labeled Phenethylamines
  作者：Dennis U. Nielsen、Karoline Neumann、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Amalie Modvig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo3009337

  日期：2012.7.20

  A novel and general approach for 13C2- and 2H-labeled phenethylamine derivatives has been developed, based on a highly convergent single-step assembly of the carbon skeleton. The efficient incorporation of two carbon-13 isotopes into phenethylamines was accomplished using a palladium-catalyzed double carbonylation of aryl iodides with near stoichiometric carbon monoxide.

  基于高度收敛的碳骨架一步组装，已开发出一种新颖且通用的13 C 2-和2 H标记的苯乙胺衍生物的方法。使用钯催化的具有接近化学计量的一氧化碳的芳基碘化物的双羰基化作用，可以将两个碳13同位素有效地结合到苯乙胺中。
• 催化前手性α-酮酰胺合成手性α-羟基酰胺的方法
  申请人：凯特立斯（深圳）科技有限公司

  公开号：CN107417562A

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明提供了一种全新制备手性α‑羟基酰胺的方法，通过使用新型的三齿氮膦配体对具有前手性的α‑酮酰胺进行不对称氢化反应制备一系列的手性α‑羟基酰胺化合物，方法包括：在氢气氛围下，在催化剂的存在下，加入前手性α‑酮酰胺和碱进行不对称氢化反应，得到手性α‑羟基酰胺；所述催化剂是由金属铱盐与手性配体络合得到。所述方法所使用的配体容易合成，反应具有高对映选择性、高收率、高转化数的特点，绝大多数底物在催化剂用量万分之一的情况下取得99％以上的转化率和97％‑99％以上的ee值，最高转化数达到100000，具有极高的工业化价值。
• Chemo- and Enantioselective Reduction of α-Keto Amides to α-Hydroxy Amides using Reusable CuO-Nanoparticles as Catalyst
  作者：Gollapalli Narasimha Rao、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00090

  日期：2023.3.17

  (CuO-NPs) and (R)-(−)-DTBM SEGPHOS catalyzed chemo- and enantioselective reduction of α-keto amides to α-hydroxy amides has been developed. The scope of the reaction has been studied with various α-keto amides containing electron-donating and electron-withdrawing groups affording the enantiomerically enriched α-hydroxy amides in good yields with excellent enantioselectivity. The CuO-NPs catalyst has been

  已开发出一种高效、可商购且可重复使用的氧化铜纳米颗粒 (CuO-NPs) 和 ( R )-(−)-DTBM SEGPHOS 催化化学选择性和对映选择性还原 α-酮酰胺为 α-羟基酰胺。已经研究了各种含有给电子基团和吸电子基团的 α-酮基酰胺的反应范围，以良好的收率和出色的对映选择性提供对映体富集的 α-羟基酰胺。CuO-NPs 催化剂已被回收并重复使用多达四个催化循环，而粒径、反应性和对映选择性没有任何显着变化。