4-(5-Aminovalerylamino)benzoesaeure | 64124-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-Aminovalerylamino)benzoesaeure
• 英文别名: 4-(5-Aminopentanoylamino)benzoic acid
• CAS: 64124-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD19076343
• 分子量: 236.271
• InChiKey: XHNFGFYKKQBRNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Aminovalerylamino)benzoesaeure 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 4-[5-(acridin-9-ylamino)pentanoylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical cleavage of duplex DNA by N-benzoyloxy-2-thiopyridone linked to 9-aminoacridine

  摘要：

  N-aroyloxy-2-thiopyridones 在微摩尔浓度下可在光照下诱导双链 DNA 中的非特异性单链刻痕。

  DOI：

  10.1039/a702913f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4-(5-Aminovalerylamino)benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  Photochemical cleavage of duplex DNA by N-benzoyloxy-2-thiopyridone linked to 9-aminoacridine

  摘要：

  N-aroyloxy-2-thiopyridones 在微摩尔浓度下可在光照下诱导双链 DNA 中的非特异性单链刻痕。

  DOI：

  10.1039/a702913f

文献信息

• Photochemical cleavage of duplex DNA by N-benzoyloxy-2-thiopyridone linked to 9-aminoacridine
  作者：Emmanuel A. Theodorakis、Xin Xiang、Petra Blom

  DOI：10.1039/a702913f

  日期：——

  Upon illumination N-aroyloxy-2-thiopyridones induce non-specific single-strand nicks in duplex DNA at micromolar concentrations.

  N-aroyloxy-2-thiopyridones 在微摩尔浓度下可在光照下诱导双链 DNA 中的非特异性单链刻痕。
• Design, synthesis, and evaluation of N-aroyloxy-2-thiopyridones as DNA photocleaving reagents
  作者：Petra Blom、Alan X. Xiang、David Kao、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00211-9

  日期：1999.5

  was shown to cleave DNA at low microM concentrations and was approximately two-orders of magnitude more efficient than the parent N-benzoyloxy-2-thiopyridone (12). Furthermore, the DNA cleavage ladders induced by 16 and 12 were found to be identical and of no significant sequence selectivity. These data suggest that the N-aroyloxy-2-thiopyridones can be used for the design of new DNA photocleaving

  N-苯甲酰氧基-2-硫代吡啶酮（12）在可见光（λ＆350 nm）照射下可诱导双链DNA中的单链缺口。该发现导致了一系列化合物的设计，其中cri啶基核与N-苯甲酰氧基-2-硫代吡啶酮单元共价连接。合成了这些缀合物（15、16、17和18），并作为新型DNA光裂解试剂进行了评估。对于缀合物16，观察到最佳的光裂解活性，其中使用4个碳的柔性多亚甲基间隔基将氨基ac啶实体连接至硫代吡啶酮。该化合物可在低microM浓度下裂解DNA，其效率比母体N-苯甲酰氧基-2-硫代吡啶酮（12）高约两个数量级。此外，发现由16和12诱导的DNA切割阶梯是相同的，并且没有明显的序列选择性。这些数据表明，N-芳酰氧基-2-硫代吡啶酮可用于设计新的DNA光裂解试剂，并有可能用作“光足迹剂”或“定点光核酸酶”。