(1-phenylethyl)magnesium bromide | 41745-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenylethyl)magnesium bromide
• 英文别名: 2-phenylethyl magnesium bromide；1-phenylethylmagnesium bromide
• CAS: 41745-02-2
• 化学式: C₈H₉BrMg
• 分子量: 209.368
• InChiKey: ZVFCNYSWQVMDQJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylethyl)magnesium bromide 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 1-(α-Methylbenzyliden)-indan
  参考文献：
  名称：

  Nowicki,R.; Fabrycy,A., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 433 - 437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 乙基溴化镁 在 2,6-bis[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]pyridineiron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(1-phenylethyl)magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的水磁化作用：苯甲格氏试剂中间体的合成，表征及在布洛芬的合成中的应用

  摘要：

  已经研究了使用乙基溴化镁对苯乙烯衍生物进行铁催化的加氢脱氢，以合成苄基格氏试剂。直接观察到反应中形成的苄基格氏试剂，并通过多核和可变温度NMR光谱表征其在溶液中的构象。格氏试剂可保存至少2周，而活性不会显着降低。苯乙烯在四氢呋喃中的氢镁化作用产生了单烷基镁和二烷基镁物种，（1-苯乙基）溴化镁（2 ; RMgBr）和双（1-苯乙基）镁（3 ; R 2Mg），而这些物质之间的平衡则有利于二烷基镁物质。烷基交换反应的热力学参数MgBr 2 + R 2的Mg（3）⇌ 2RMgBr（2）进行定量，用焓和形成的熵2从MgBr 2和3为32±7和0.10±0.03千焦计算mol –1分别。该方法以10 mmol的规模被应用为布洛芬合成的关键步骤，该方法通过依次进行铁催化的烷基-芳基和芳基-乙烯基交叉偶联反应，得到4-异丁基苯乙烯，然后加氢放大并与CO反应2个给了布洛芬。在0°C和室温之间的温度下，在大气

  DOI：

  10.1021/om500319h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Monochlorosilanes and Grignard Reagents
  作者：Bojan Vulovic、Andrew P. Cinderella、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acscatal.7b03465

  日期：2017.12.1

  of the Si–Cl bond (113 kcal/mol) and is a rare example of a transition-metal catalyzed process involving its activation. Because of the availability of both chlorosilanes and organomagnesium halide reagents, this method allows for the preparation of a wide range of alkyl and aryl silanes.

  使用由DrewPhos负载的钯催化剂，一氯硅烷与伯和仲烷基镁卤化物的烷基化现已成为可能。还可以用空间上需要的芳族卤化镁进行丙烯酸化。这种转变克服了Si-Cl键的高结合强度（113 kcal / mol），是过渡金属催化过程涉及其活化的罕见例子。由于既有氯硅烷也有有机卤化镁试剂，这种方法可以制备各种烷基和芳基硅烷。
• [EN] METHOD FOR PREPARING SILAHYDROCARBONS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SILAHYDROCARBURES
  申请人：UNIV DELAWARE

  公开号：WO2018064163A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present disclosure is directed to a process for preparing silahydrocarbons of formula (I), the process comprising the step of reacting a compound of formula (II), with a compound of formula (III), as well as to silahydrocarbons prepared by such a process, and to compositions and articles of manufacture comprising such silahydrocarbons.

  本公开涉及一种制备式(I)硅氢化物的方法，该过程包括将式(II)的化合物与式(III)的化合物反应，以及由该方法制备的硅氢化物，以及包含该硅氢化物的组合物和制造品。
• A chiral reagent inducing asymmetry in electrophilic amination reactions
  作者：Gernot Boche、Wolfgang Schrott

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80141-x

  日期：1982.1

  The chiral amination reagent (−)- was prepared from (−)-ephedrine, configurationally determined by X-ray structure analysis and reacted with carbon nucleophiles to yield the optically active amines with up to 44% ee.

  由（-）-麻黄碱制备手性胺化试剂（-）- ，通过X-射线结构分析对其构型进行确定，并与碳亲核试剂反应以产生具有高达44％ee的旋光胺。
• A Copper-Catalyzed Reductive Defluorination of β-Trifluoromethylated Enones via Oxidative Homocoupling of Grignard Reagents
  作者：Xiaoting Wu、Fang Xie、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00379

  日期：2018.3.16

  An efficient copper-catalyzed reductive defluorination of β-trifluoromethylated enones via an oxidative homocoupling of Grignard reagents is reported. The reaction proceeded smoothly with a wide range of substrates, including the ones bearing aromatic heterocycles, such as furyl and thienyl ring systems in high yields (80–92%, except one example) under mild conditions. This provides a practical method

  据报道，通过格氏试剂的氧化均偶联作用，铜可以有效地催化β-三氟甲基化烯酮的还原脱氟反应。在温和条件下，该反应可在多种底物上顺利进行，包括带有芳香杂环的底物，例如呋喃基和噻吩基环系，产率高（80–92％，一个例子除外）。这提供了合成宝石-二氟烯烃酮的实用方法。还值得注意的是，使用β-三氟甲基化的烯酮作为“氧化剂”的格氏试剂的均偶联过程对于Csp 2 –Csp 2和Csp 3 –Csp 3均有效。 形成的键，包括那些β-氢化物消除相应的过渡金属烷基络合物的底物特别容易，同时提供了高收率的偶联产物（83-95％）。
• Iron-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Styrenes
  作者：C. Bryan Huehls、Aijun Lin、Jiong Yang

  DOI：10.1021/ol5013907

  日期：2014.7.18

  formal hydroamination of alkenes has been developed. It features O-benzoyl-N,N-dialkylhydroxylamines as the electrophilic nitrogen source and cyclopentylmagnesium bromide as the reducing agent for intermolecular hydroamination of styrene and derivatives with good yield and excellent Markovnikov regioselectivity. The reaction presumably proceeds through the iron-catalyzed hydrometalation of styrene followed

  已经开发了铁催化的烯烃的正式加氢胺化。它以O-苯甲酰基-N，N-二烷基羟胺为亲电子氮源，环戊基溴化镁为苯乙烯和衍生物的分子间加氢胺化反应的还原剂，具有良好的收率和出色的马尔可夫尼科夫区域选择性。推测该反应通过苯乙烯的铁催化的加氢金属化，然后用亲电的O-苯甲酰基羟胺进行亲电胺化而进行。