cyclohept-2-enylphenylether | 72518-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cyclohept-2-enylphenylether
• 英文别名: (2-cyclohepten-1-yloxy)benzene；1-Phenoxy-2-cyclohepten；3-Phenoxycycloheptene
• CAS: 72518-46-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: LQBVFTSWVLDBGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohept-2-enylphenylether 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  环烯基芳基醚的重排

  摘要：

  研究了环烯基苯酚和萘基醚的重排反应和所得产物的酸催化环化反应。克莱森重排得到 2-取代的苯酚和萘酚衍生物。联合 Claisen 和 Cope 重排导致形成 4-取代苯酚和萘酚衍生物。在环辛基苯基醚的情况下，连续的 Claisen 和 Cope 重排之后是烷基迁移。还讨论了这种新型重排反应的机理。

  DOI：

  10.3390/molecules21040503
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 cyclohept-2-enylphenylether
  参考文献：
  名称：

  Nautiyal,P.; Rastogi,S.N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17, p. 159 - 161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheesis and stereochemistry of acidolysis of some cyclohept-2-enylstannames and -silanes
  作者：William Kitching、Kerry G. Penman、Bronwyn Laycock、Ian Maynard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86639-4

  日期：1988.1

  annanes and trimethylsilanes have been synthesised and characterised by 1H, 13C and 119Sn (or 29Si) nmr spectroscopy. Key conformational characteristics of some of these compounds are discussed. Acidolysis of these stannanes and silanes (with CF3COOD) proceeds cleanly to provide the 2H-subatituted methylcycloheptene resulting from allylic rearrangement i.e. regiospecific γ-attack by the electrophile

  合成了一系列甲基取代的环庚-2-烯基三甲基锡和三甲基硅烷，并通过1 H，13 C和119 Sn（或29 Si）nmr光谱表征。讨论了其中一些化合物的关键构象特征。这些锡烷和硅烷的酸解反应（使用CF 3 COOD）可以干净地进行，以提供2 H取代的甲基环庚烯，这是由于亲电子的烯丙基重排（即区域特异性γ攻击）引起的（S E '）。对甲基环庚烯的2 H nmr光谱进行详细检查，建立了高度优选的γ-抗（如果不是特异性的话）亲电传递模式。因此，该γ-抗-S E '方法可以形成有时在用于功能化的笨拙的环系统中的合成有用的应用的基础。
• General Regio- and Diastereoselective Allylic C–H Oxygenation of Internal Alkenes
  作者：Kyohei Yamada、Kelvin Pak Shing Cheung、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.4c06421

  日期：2024.7.10

  photocatalytic platform as a general solution to these problems, enabling the coupling of diverse internal alkenes with carboxylic acids, alcohols, and other O-nucleophiles, typically in a highly regio- and diastereoselective manner.

  支链烯丙酯和羧酸酯是天然产物和药物分子中普遍存在的基本基序。内部烯烃的直接烯丙基 C-H 氧化代表了最直接的方法之一，绕过了经典 Tsuji-Trost 反应中对烯丙基离去基团的要求。然而，目前的方法范围有限（通常伴随着选择性问题），从而阻碍了进一步的发展。在此，我们报告了一种光催化平台作为这些问题的通用解决方案，能够将不同的内烯烃与羧酸、醇和其他O-亲核试剂偶联，通常以高度区域选择性和非对映选择性的方式。
• Zirconium-Catalyzed Kinetic Resolution of Cyclic Allylic Ethers. An Enantioselective Route to Unsaturated Medium Ring Systems
  作者：Michael S. Visser、Joseph P. A. Harrity、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja960263m

  日期：1996.1.1
• NAUTIVAL P.; RASTOGI S. N., INDIAN J. CHEM., 1979, BU17, NO 2, 159-161
  作者：NAUTIVAL P.、 RASTOGI S. N.

  DOI：——

  日期：——
• KITCHING, WILLIAM;PENMAN, KERRY G.;LAYCOCK, BRONWYN;MAYNARD, IAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 3819-3831
  作者：KITCHING, WILLIAM、PENMAN, KERRY G.、LAYCOCK, BRONWYN、MAYNARD, IAN

  DOI：——

  日期：——