3,4-di-O-acetyl-6-O-methanesulfonyl-D-galactal | 1184936-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-6-O-methanesulfonyl-D-galactal
• 英文别名: 3,4-di-O-acetyl-6-O-tosyl-D-galactal；[(2R,3R,4R)-3-acetyloxy-2-(methylsulfonyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 1184936-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈S
• 分子量: 308.309
• InChiKey: SKKYZJAMVYQTFG-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-bromo-2-(methylsulfonyloxymethyl)oxan-3-yl] acetate 在 sodium dihydrogenphosphate 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3,4-di-O-acetyl-6-O-methanesulfonyl-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  一种简单方便的合成吡喃类糖的方法。

  摘要：

  描述了一种简单，温和的，对环境有益的吡喃糖类合成方法。以新颖的方式，在室温下在磷酸盐缓冲液中存在锌的情况下，受保护的吡喃葡萄糖基溴化物经历了还原消除。以良好至优异的产率获得了吡喃类糖（18个实施例）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.10.003

文献信息

• A Rapid Synthesis of Pyranoid Glycals Promoted by β-Cyclodextrin and Ultrasound
  作者：Jinzhong Zhao、Huawu Shao、Xin Wu、Shaojing Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201180263

  日期：2011.7

  procedure for the synthesis of glycals from glycosyl bromides with very low zinc dust loading (1.5 equiv.) is described. The process is activated by β‐cyclodextrin and ultrasound. Based on 19 samples, this method has been demonstrated to be highly effective for a broad range of glycosyl bromides, including acid‐ or base‐sensitive and disaccharide glycosyl bromides. A yield of 85%–96% of glycals was obtained

  描述了一种从糖基溴化物中合成锌粉的负荷非常低（1.5当量）的便捷且环境友好的方法。β-环糊精和超声波可激活该过程。基于19个样品，该方法已被证明对多种糖基溴化物都非常有效，包括对酸或碱敏感的二糖基糖基溴化物。获得了85％–96％的缩醛收率。