sodium 4-methoxy-benzylsulfide | 104546-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: sodium 4-methoxy-benzylsulfide
• 英文别名: sodium 4-methoxybenzylthiolate；sodium (4-C6H4OMe)(thiolate)；sodium (4-methoxyphenyl)methanethiolate；sodium salt of p-methoxybenzylmercaptan；sodium;(4-methoxyphenyl)methanethiolate
• CAS: 104546-26-1
• 化学式: C₈H₉OS*Na
• 分子量: 176.215
• InChiKey: LCFQQZSXZUCYLE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-methoxy-benzylsulfide 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 2-[[2-[5-[3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]prop-1-ynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  The use of Sonogashira coupling for the synthesis of modified uracil peptide nucleic acid

  摘要：

  Palladium-catalyzed Sonogashira coupling has been shown to be compatible with PNA monomers as illustrated by the reaction of 5-iodouracil peptide nucleic acid monomer (U-1-PNA) with several terminal alkynes. These reactions hake been performed in the solution Phase and with U-1-PNA linked to an insoluble polymer Support. The results presented herein shock that while the isolated yields from the solution phase chemistry are modest (38 53%), the yields of the resin-bound Coupling reactions are essentially quantitative. at the monomer level. A selection of alkynes LIS used to install various additional functionality on the uracil nucleobase, Examples of a hydroxyl, protected thiol and protected amino group are given. Further, an example of derivatization of a resin-bound oligomer with a single U-1 insert is given. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00024-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 sodium 4-methoxy-benzylsulfide
  参考文献：
  名称：

  溴化氰对氮杂环丁烷的非对映选择性开环

  摘要：

  N-烷基氮杂环丁烷在氮原子上带有一个手性取代基，在 C-3 上带有一个可变取代基作为前手性中心，即使在低温下也很容易与溴化氰反应生成相应的 3-溴-N-氰胺作为非对映异构体混合物。开环。发现该反应是非对映选择性的（高达 80:20博士）。在一种情况下，主要的非对映异构体可以通过重结晶分离，新产生的立体中心的构型由 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153710

文献信息

• 一种6-取代-2-三氟甲基苯磺酰氯的制备方法
  申请人：南京正荣医药化学有限公司

  公开号：CN104693080B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明涉及作为磺酰胺或磺酰脲类除草剂的关键中间体的一种6‑取代‑2‑三氟甲基苯磺酰氯的制备方法，以2，3‑二氯三氟甲苯为原料，经氟置换、烃硫基取代而形成6‑氟‑2‑三氟甲基苯硫醚，然后经氯气氧化氯代或取代后再与氯气氧化氯代而制得产品。该方法原料易得，工艺简单，产率高，成本低廉。
• Isopenicilin N synthase: a new mode of reactivity
  作者：Jack E. Baldwin、Gregory P. Lynch、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82003-2

  日期：1992.1

  [an analogue of the natural substrate: L-δ-(α-aminoadipoyl)-L-(cysteinyl)-D-valine] with isopenicillin N synthase (IPNS) resulted in the production of a thiocarboxylic acid, i.e. both equivalents of the dioxygen cosubstrate were utilised to oxidise a single carbon of the cysteinyl analogue. This result and others are rationalised in terms of mechanistic proposals for the first ring closure by IPNS

  L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（3,3-二氟同型半胱氨酰）-D-缬氨酸的孵育[天然底物的类似物：L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（半胱氨酰）-D -缬氨酸]与异青霉素N合酶（IPNS）导致硫代羧酸的产生，即双氧共底物的两个当量都被用来氧化半胱氨酸类似物的单个碳。该结果和其他结果根据IPNS首次关闭环的机械建议进行了合理化。描述了通过3，3-二氟-β-内酰胺合成L-二氟同型半胱氨酸和相关结构。
• Therapeutic gastrodia extracts
  申请人：Chern Yijuang

  公开号：US20070237840A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  This document describes compounds, extracts, and pharmaceutical compositions relating to Gastrodia spp., and methods for the treatment subjects having metabolic disorders or medical conditions such as Huntington's disease, a trinucleotide repeat disease or abnormal blood glucose levels.

  本文件描述了与天麻属植物相关的化合物、提取物和药物组合物，以及治疗代谢紊乱或医疗状况（如亨廷顿氏病、三核苷酸重复疾病或血糖水平异常）的方法。
• Influence of 3‐Thio Substituents on Benzylidene‐Directed Mannosylation. Isolation of a Bridged Pyridinium Ion and Effects of 3‐ <i>O</i> ‐Picolyl and 3‐ <i>S</i> ‐Picolyl Esters
  作者：Timothy F. McMillan、David Crich

  DOI：10.1002/ejoc.202200320

  日期：2022.5.25

  influence of substitution of oxygen for sulfur at the 3-position of 4,6-O-benzylidene-protected mannopyranosyl thioglycosides shows considerable protecting group-dependent variation. Notably, a 3-S-picolyl ester is α-directing, which contrasts with the β-directing effect of the corresponding 3-O-picolyl system. Activation of 3-S-picolinyl substituted system leads to the isolation of a stable seven-membered

  氧取代 4,6- O-亚苄基保护的吡喃甘露糖基硫代糖苷 3 位硫的影响显示出相当大的保护基依赖性变化。值得注意的是，3- S-甲基吡啶酯是 α-导向的，这与相应的 3- O-甲基吡啶基系统的 β-导向作用形成对比。3- S-甲基吡啶基取代系统的活化导致稳定的七元桥联双环吡啶鎓离子的分离。
• Synthesis of Novel Thiol-Containing Citric Acid Analogs. Kinetic Evaluation of These and Other Potential Active-Site-Directed and Mechanism-Based Inhibitors of ATP Citrate Lyase
  作者：Roland E. Dolle、Andy Gribble、Tracey Wilkes、Lawrence I. Kruse、Drake Eggleston、Barbara A. Saxty、Timothy N. C. Wells、Pieter H. E. Groot

  DOI：10.1021/jm00003a016

  日期：1995.2

  ATP citrate lyase is an enzyme involved in mammalian lipogenesis and cholesterogenesis. Inhibitors of the enzyme represent a potentially novel class of hypolipidemic agents. Citric acid analogues 5-16 bearing electrophilic and latent electrophilic substituents were synthesized and evaluated as irreversible inhibitors of the enzyme. The design of these agents was based on the classical enzymatic mechanism

  ATP柠檬酸裂合酶是一种参与哺乳动物脂肪生成和胆固醇生成的酶。该酶的抑制剂代表了潜在的新型降血脂药。合成带有亲电和潜在亲电取代基的柠檬酸类似物5-16，并评估为该酶的不可逆抑制剂。这些试剂的设计基于经典的酶机理，其中活性位亲核试剂（硫醇）被认为与催化反应密切相关。对于化合物5、10和12-16，观察到可逆的抑制作用（Ki's在约20至500μM的范围内）。化合物6-9和11对酶没有明显的亲和力（Ki> 1 mM）。在2 mM抑制剂浓度下长时间孵育（> 1 h，37摄氏度）后，未检测到5-16的时间依赖性酶失活。