2-cyano-N'-(1-(4-morpholinophenyl)ethylidene)acetohydrazide | 1448439-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-cyano-N'-(1-(4-morpholinophenyl)ethylidene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N-[1-(4-morpholin-4-ylphenyl)ethylideneamino]acetamide
• CAS: 1448439-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₂
• 分子量: 286.334
• InChiKey: UXVAOKOIZWXENG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzylidene)malononitrile 、 2-cyano-N'-(1-(4-morpholinophenyl)ethylidene)acetohydrazide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-amino-4-(3-methoxyphenyl)-1-(1-(4-morpholinophenyl)ethylideneamino)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含有吗啉部分的新型 2-吡啶酮和 2-亚氨基色烯衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  为了克服抗微生物药物耐药性问题，设计并合成了新的功能化的 2-吡啶酮和 2-亚氨基色烯衍生物，它们带有吗啉部分。2-吡啶酮衍生物是通过4-吗啉基苯乙酮的氰基乙酰腙与1,3-二羰基化合物、α , β-不饱和腈或2-(亚芳基)丙二腈环化得到的。2-亚氨基色烯衍生物是通过氰基乙酰腙与水杨醛衍生物的闭环合成的。研究了合成的 2-吡啶酮和 2-亚氨基色烯衍生物的抗菌和抗真菌活性。大多数测试化合物对P表现出中等活性。寻常的。化合物4a,b和5a,b显示出对 G -ve 细菌的中等活性。所有亚氨基色烯衍生物均显示出对C 的中等活性。白种人。化合物8c是活性最强的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4335
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-cyano-N'-(1-(4-morpholinophenyl)ethylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含有吗啉部分的新型 2-吡啶酮和 2-亚氨基色烯衍生物的合成和抗菌评价

  摘要：

  为了克服抗微生物药物耐药性问题，设计并合成了新的功能化的 2-吡啶酮和 2-亚氨基色烯衍生物，它们带有吗啉部分。2-吡啶酮衍生物是通过4-吗啉基苯乙酮的氰基乙酰腙与1,3-二羰基化合物、α , β-不饱和腈或2-(亚芳基)丙二腈环化得到的。2-亚氨基色烯衍生物是通过氰基乙酰腙与水杨醛衍生物的闭环合成的。研究了合成的 2-吡啶酮和 2-亚氨基色烯衍生物的抗菌和抗真菌活性。大多数测试化合物对P表现出中等活性。寻常的。化合物4a,b和5a,b显示出对 G -ve 细菌的中等活性。所有亚氨基色烯衍生物均显示出对C 的中等活性。白种人。化合物8c是活性最强的化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4335

文献信息

• Design, synthesis and anticancer activity of new 3-cyano-2 (1H) -pyridone and 3-cyanopyridine-2-(1H)-thione Derivatives
  作者：E. A Abdel、M. A Salem、M. H Helal、M. S. A El-Gaby

  DOI：10.13005/ojc/310230

  日期：2015.6.20

  The main objective of the present research study is to synthesize some novel chalcone, cyanoacetohydrazone, enaminone, 3-cyano-2(1H)-pyridone and 3-cyanopyridine-2-(1H)-thione derivatives and evaluate them for their anticancer effect. The novel chalcones 2a-c were achieved by Claisen-Schmidt condensation of appropriate benzaldehydes with ethanone derivative 1. Treatment of cyanoacetic acid hydrazide with ethanone derivative 1 yielded the correspondinghydrazone derivative 3. Condensation of ethanone derivative 1 with DMF-DMA afforded (E)-3-(dimethylamino)-1- (4- morpholinophenyl)prop-2-en-1-one 4. Heterocyclization of chalcones 2a-c with cyanothioacetamide yielded 2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles 7a-c. In a similar manner, cyclocondensation of chalcones 2a,b with cyanoacetamide afforded the corresponding 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles 8a,b.  The Reaction of compound 2a with ethyl cyanoacetate furnished 2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylate 12. The 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitriles 14a,b were obtained by  cyclization of cyano-acetohydrazone 3 with cinnamonitriles. The structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, mass spectrometry, IR and 1H-NMR spectroscopy. The anticancer  activity of the newly synthesized compounds was screened in vitro against Human lung carcinoma (A 549) cell line indicating that compounds 7b  and  8a possess the most potent inhibitory effect against the human lung carcinoma cell line (A549).

  本研究的主要目的是合成一些新颖的查尔酮、氰基乙酰腙、烯胺酮、3-氰基-2(1H)-吡啶酮和3-氰基吡啶-2-(1H)-噻唉衍生物，并评估它们的抗癌效果。通过Claisen-Schmidt缩合反应，将适当的苯甲醛与乙酮衍生物1反应，合成了新型的查尔酮2a-c。氰基乙酸酰肼与乙酮衍生物1反应得到了相应的酰肼衍生物3。乙酮衍生物1与DMF-DMA缩合反应得到了(E)-3-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉基苯基)丙-2-烯-1-酮4。查尔酮2a-c与氰硫乙酰胺的杂环化反应得到了2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-腈7a-c。类似地，查尔酮2a,b与氰乙酰胺的环缩合反应得到了相应的2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-腈8a,b。化合物2a与氰乙酸乙酯反应得到了2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸酯12。通过氰乙酰肼3与肉桂腈的环化反应得到了2-氧代-4-苯基-1,2-二氢吡啶-3,5-二腈14a,b。通过元素分析、质谱、红外光谱和1H-NMR光谱，确认了合成化合物的结构。新合成化合物的抗癌活性在体外对人肺腺癌(A549)细胞系进行了筛选，结果显示化合物7b和8a对人类肺腺癌细胞系(A549)具有最强的抑制效果。
• Synthesis and biological evaluation of some novel thiazole compounds as potential anti-inflammatory agents
  作者：M.H.M. Helal、M.A. Salem、M.S.A. El-Gaby、M. Aljahdali

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.005

  日期：2013.7

  3-d]thiazol-5(2H)-one 5 was obtained from reaction of thiosemicarbazone derivative 2 with diethyl acetylene dicarboxylate. A series of newly synthesized 2-(hydrazinyl)thiazol-4(5H)-one 6, 7 & 8 and 2-(4-(substituted)-thiazol-2-yl)hydrazono derivatives 9a, b & 10 were synthesized from treatment of thiosemicarbazone derivative 2 with appropriate α-halogenated compounds. Also, a one pot synthesis of thiazole

  在本研究中，呋喃并[2,3-d]噻唑-5（2H）-one 5是由硫代半脲酮衍生物2与乙炔二羧酸二乙酯反应制得的。一系列新合成的2-（肼基）噻唑-4（5H） -酮6,7＆8和2-（4-（取代的） -噻唑-2-基）亚肼基衍生物9A，B＆10从合成处理硫半脲酮衍生物2与适当的α-卤代化合物的合成。而且，from衍生物11的三组分反应可实现一锅合成噻唑衍生物13和15。DMF / KOH催化异硫氰酸苯酯和α-卤代化合物的合成。通过苯乙酮衍生物1与硫脲在碘存在下的反应获得4-（4-Morpholino苯基）噻唑-2-氨基17。研究了2-氨基噻唑17对某些亲电试剂的反应性。根据元素分析和光谱数据证实了新化合物的结构。对两种革兰氏阴性（Proteus mirabilis＆Serratia marcesens）和两种革兰氏阳性（Staphylococcus aureus和Bacillus cereus）的