S-(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)isothiouronium tosylate | 101615-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)isothiouronium tosylate
• 英文别名: (4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)iminothiocarbamate 4-methylbenzenesulfonate；2-(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)isothiouronium 4-methylbenzenesulfonate；[Amino(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfanyl)methylidene]azanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 101615-36-5
• 化学式: C₆H₉F₅N₂S*C₇H₈O₃S
• 分子量: 408.414
• InChiKey: GGMDXSVQHGMKSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)isothiouronium tosylate 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 4-((4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)thio)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2011103202A3
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,5-五氟戊醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 S-(4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)isothiouronium tosylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种氟维司群有关物质的合成方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN111377996A

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及一种氟维司群有关物质的合成方法，其结构式如式I所示。该化合物是以3,17‑双(四氢‑2H‑吡喃‑2‑基)‑6‑氧代雌甾‑1,3,5‑(10)‑三烯‑3,17β‑二醇(结构如式Ⅱ所示)和4,4,5,5,5‑五氟戊基异硫脲对甲苯磺酸盐(结构如式Ⅲ所示)为起始物料，经过缩合、酯化、取代、缩合、还原、氧化反应步骤得到。该方法工艺简便、环境友好、条件温和、中间体反应性好、安全无风险、产品质量、收率高，有利于成品质量控制，为临床用药的安全性提供了保障。
• 制备氟维司群的方法和中间体
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN111116428B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本发明涉及制备氟维司群的方法和中间体。本发明涉及一种制备氟维司群的方法，并涉及中间体⑤及其合成方法，本发明的方法可得到高纯度的氟维司群，非常适宜工业化大生产。#imgabs0#
• Tamoxifen and Fulvestrant Hybrids Showed Potency as Selective Estrogen Receptor Down-Regulators
  作者：Takuji Shoda、Masashi Kato、Takuma Fujisato、Yosuke Demizu、Hideshi Inoue、Mikihiko Naito、Masaaki Kurihara

  DOI：10.2174/1573406412666160805101408

  日期：2017.4.10

  Background: Estrogen receptors (ERs) are an important target for the management of breast cancers. Selective estrogen receptor down-regulators (SERDs) block ER activity, as well as reduce ERα protein levels in cells, and therefore are promising therapeutic agents for the treatment of breast cancers. Objective: In order to develop potent SERDs, we prepared tamoxifen and fulvestrant hybrids and evaluated their binding activity and down-regulation of ERα. Methods: We designed and synthesized tamoxifen derivatives, which had a 4,4,5,5,5- pentafluoropentyl group on the terminal alkyl chain. The oxidation state of the sulfur atom and alkyl length between the sulfur and nitrogen atoms were varied. Western blotting was performed to determine the ability to down-regulate ERα. Binding affinities of synthesized compounds were evaluated by a fluorescence polarization-based competitive binding assay. Results: We successfully prepared nine compounds. Treatment with 11, 14, and 17 effectively reduced ERα protein levels in MCF-7 cells in a concentration-dependent manner. This reduction was inhibited by a proteasome inhibitor. The ability of 14 to down-regulate the ERα protein level was equal to fulvestrant. All compounds showed a largely equal affinity for ERα. Conclusion: As indicated by Western blots, the ERα degradation activity was observed only in the series of butyl linker derivatives, namely, 11, 14, and 17. These findings suggest that the specific length of the alkyl chain is an important factor in controlling the down-regulation of ER. These results provide useful information for designing promising SERD candidates.

  背景：雌激素受体（ER）是治疗乳腺癌的重要靶点：雌激素受体（ER）是治疗乳腺癌的重要靶点。选择性雌激素受体下调剂（SERDs）能阻断ER的活性，降低细胞中ERα蛋白的水平，因此是治疗乳腺癌很有前景的治疗药物。 目的：为了开发强效的SERDs，我们制备了他莫昔芬和氟维司群混合物，并评估了它们的结合力和下调作用：为了开发强效的 SERDs，我们制备了他莫昔芬和氟维司群混合物，并评估了它们的结合活性和对 ERα 的下调作用。 方法：我们设计并合成了他莫昔芬和氟维司群混合物：我们设计并合成了他莫昔芬衍生物，这些衍生物的末端烷基链上含有4,4,5,5,5-五氟戊基。硫原子的氧化状态以及硫原子和氮原子之间的烷基长度各不相同。通过 Western 印迹法测定其下调 ERα 的能力。通过基于荧光偏振的竞争性结合试验评估了合成化合物的结合亲和力。 结果：我们成功制备了九种化合物。用 11、14 和 17 处理 MCF-7 细胞，能以浓度依赖性方式有效降低 ERα 蛋白水平。蛋白酶体抑制剂抑制了这种降低作用。14 下调 ERα 蛋白水平的能力与氟维司群相当。所有化合物对ERα的亲和力基本相同。 结论：正如 Western 印迹所示，只有丁基连接体衍生物系列（即 11、14 和 17）具有降解 ERα 的活性。这些发现表明，烷基链的特定长度是控制ER下调的一个重要因素。这些结果为设计有前途的 SERD 候选物提供了有用的信息。
• 氟维司群侧链中间体合成方法
  申请人：连云港恒运药业有限公司

  公开号：CN107325028B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明涉及一种氟维司群侧链中间体的制备方法，具体是五氟戊醇与负载在分子筛上的对甲苯磺酸反应制得五氟戊醇对甲苯磺酸酯，五氟戊醇对甲苯磺酸酯在乙醇中与硫脲反应制得4,4,5,5,5‑五氟戊基异硫脲甲磺酸盐。本发明避免了使用酰氯，优化了生产工艺，提高了反应收率，减少了环境污染。
• ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20130116258A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Described herein are compounds that are androgen receptor modulators. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such androgen receptor modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon androgen receptors.

  本文描述了一些雄激素受体调节剂化合物。还描述了包括上述化合物的药物组合物和药物，以及使用这些雄激素受体调节剂，单独或与其他化合物组合使用，治疗与雄激素受体相关或依赖的疾病或病症的方法。