N-allyl-4-(benzyloxy)benzamide | 259745-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-4-(benzyloxy)benzamide
• 英文别名: Cambridge id 6097744；4-phenylmethoxy-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 259745-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• mdl: MFCD02215679
• 分子量: 267.327
• InChiKey: APTFMASRZBIHCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-4-(benzyloxy)benzamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (4-Benzyloxy-phenyl)-(3-vinyl-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  组合化学。分子内钌催化的烯烃/炔烃复分解反应与Diels-Alder环加成反应串联使用以构建官能化的六氢异吲哚

  摘要：

  我们在此显示钌催化的烯-炔复分解反应与Diels-Alder环加成反应串联以在Wang树脂上高效形成高度取代的六氢异吲哚环系的第一个例子。该方法用于准备4200成员组合库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01473-7
• 作为产物：
  描述：

  间(苯基甲氧基)苯甲酸苯基甲基酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-allyl-4-(benzyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于可持续加氢甲酰化的胶束催化

  摘要：

  这里报道了一种完全可持续且普遍适用的协议，用于末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化，使用廉价的市售催化剂和配体，在温和的反应条件下（70°C，9 巴，40 分钟）。该方法可以利用胶束催化和微波辐射的优势以良好到高产率获得线性醛作为主要或唯一的区域异构体。主要探索了底物范围以及加氢甲酰化与分子内半缩醛化的应用，从而证明了与各种官能团的相容性。该反应即使在大规模时也是有效的，并且催化剂和胶束水相可以重复使用至少5次而不影响反应产率。醛原位转化为相应的 Bertagnini 盐，该盐在反应混合物中沉淀，避免有机溶剂介导的纯化步骤，以获得作为纯化合物的最终醛。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100181

文献信息

• Micellar Catalysis for Sustainable Hydroformylation
  作者：Francesca Migliorini、Filippo Dei、Massimo Calamante、Samuele Maramai、Elena Petricci

  DOI：10.1002/cctc.202100181

  日期：2021.6.18

  regioselective hydroformylation of terminal alkenes, using cheap commercially available catalysts and ligands, in mild reaction conditions (70 °C, 9 bar, 40 min). The process can take advantages from both micellar catalysis and microwave irradiation to obtain the linear aldehydes as the major or sole regioisomers in good to high yields. The substrate scope is largely explored as well as the application of hydroformylation

  这里报道了一种完全可持续且普遍适用的协议，用于末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化，使用廉价的市售催化剂和配体，在温和的反应条件下（70°C，9 巴，40 分钟）。该方法可以利用胶束催化和微波辐射的优势以良好到高产率获得线性醛作为主要或唯一的区域异构体。主要探索了底物范围以及加氢甲酰化与分子内半缩醛化的应用，从而证明了与各种官能团的相容性。该反应即使在大规模时也是有效的，并且催化剂和胶束水相可以重复使用至少5次而不影响反应产率。醛原位转化为相应的 Bertagnini 盐，该盐在反应混合物中沉淀，避免有机溶剂介导的纯化步骤，以获得作为纯化合物的最终醛。
• Combinatorial chemistry. Use of an intramolecular ruthenium catalyzed olefin/alkyne metathesis reaction in tandem with a Diels-Alder cycloaddition reaction to construct functionalized hexahydroisoindoles
  作者：Dirk A. Heerding、Dennis T. Takata、Chet Kwon、William F. Huffman、James Samanen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01473-7

  日期：1998.9

  We show here the first example of a ruthenium catalyzed ene-yne metathesis reaction in tandem with a Diels-Alder cycloaddition reaction to efficiently form highly substituted hexahydroisoindole ring systems on Wang resin. This approach was used to prepare a 4200 membered combinatorial library.

  我们在此显示钌催化的烯-炔复分解反应与Diels-Alder环加成反应串联以在Wang树脂上高效形成高度取代的六氢异吲哚环系的第一个例子。该方法用于准备4200成员组合库。