O²⁵-deacetyl-O¹,O⁴-didehydro-rifamycin | 17555-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: O²⁵-deacetyl-O¹,O⁴-didehydro-rifamycin
• 英文别名: (1²S,3E,5S,13E,15Z)-1⁵,7t,9c,11t-tetrahydroxy-5r-methoxy-1^2,4,6t,8c,10c,12t,16-heptamethyl-2-oxa-18-aza-1(2,7)-naphtho[2,1-b]furana-cyclooctadecaphane-3,13,15-triene-1^1,6,9,17-tetraone；25-O-desacetylrifamycin S；Desacetyl-rifamycin S；O²⁵-deacetyl-rifamycin-S；(7S,9E,11S,12S,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,13,15,17-tetrahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25-heptaene-6,23,27,29-tetrone
• CAS: 17555-51-0；86851-41-4；96789-07-0
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₁₁
• 分子量: 653.727
• InChiKey: PSMLZCCJKKGSFH-FJXOMEAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  924.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  188.92
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²⁵-deacetyl-O¹,O⁴-didehydro-rifamycin 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 O25-deacetyl-O1,O4-didehydro-(16ξH)-16,17,18,19,28,29-hexahydro-rifamycin
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis von Rifamycin-S.-Reaktionen des Ansaringes. Modifikationen von Antibiotica, 8. Mitteilung [1]

  摘要：

  AbstractThe reactivity of rifamycin‐S with respect to acids, bases, and oxydizing or reducing agents has been studied. A number of compounds resulting from these experiments as well as derivatives of rifamycin‐S resulting from acylation and ketalisation reactions are described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560719
• 作为产物：
  描述：

  利福霉素 在 乙醇 、 potassium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 生成 O²⁵-deacetyl-O¹,O⁴-didehydro-rifamycin
  参考文献：
  名称：

  DRUGS WITH ANTICHOLESTATIC ACTIVITY

  摘要：

  描述了属于结构式（I）的新化合物，其中R1、R2、A、Y和X在描述中有具体规定，适用于治疗胆汁淤积症且基本上不具有抗菌活性。还描述了所述化合物的合成过程、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  US20100168129A1

文献信息

• Rifamycin analogs and uses thereof
  申请人：van Duzer H. John

  公开号：US20050197333A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention features rifamycin analogs that can be used as therapeutics for treating or preventing a variety of microbial infections. In one form, the analogs are acetylated at the 25-position, as is rifamycin. In another form, the analogs are deacetylated at the 25-position. In yet other forms, benzoxazinorifamycin, benzthiazinorifamycin, and benzdiazinorifamycin analogs are derivatized at various positions of the benzene ring, including 3′-hydroxy analogs, 4′- and/or 6′ halo and/or alkoxy analogs, and various 5′ substituents that incorporate a cyclic amine moiety.

  这项发明涉及利福霉素类似物，可用作治疗或预防各种微生物感染的治疗药物。在一种形式中，这些类似物在25位点上乙酰化，就像利福霉素一样。在另一种形式中，这些类似物在25位点上去乙酰化。在其他形式中，苯并噁唑利福霉素、苯并噻唑利福霉素和苯并二唑利福霉素类似物在苯环的各个位置上进行衍生化，包括3'-羟基类似物、4'-和/或6'卤代和/或烷氧基类似物，以及各种包含环胺基团的5'取代基。
• [EN] NEW DRUGS WITH ANTICHOLESTATIC ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX MÉDICAMENTS À ACTION ANTI-CHOLESTATIQUE
  申请人：SEGIX ITALIA S R L

  公开号：WO2009010555A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  New compounds belonging to the structural formula (I) are described. formula (I) in which R1, R2, A, Y and X are specified in the description, useful in the treatment of cholestasis and substantially devoid of antibacterial activity. The synthesis process of said compounds, the pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy are also described.

  描述了属于结构式（I）的新化合物。 公式（I）中R1、R2、A、Y和X在描述中指定，适用于治疗胆汁淤积且基本上不具有抗菌活性。 还描述了这些化合物的合成过程、含有它们的药物组成物以及它们在治疗中的用途。
• REACTION OF RIFAMYCIN S WITH 1,3,5-TRI-<i>t</i>-BUTYLHEXAHYDRO-1,3,5-TRIAZINE
  作者：Goro Tsukamoto、Norio Aikawa、Masahiro Taguchi

  DOI：10.1246/cl.1979.1313

  日期：1979.11.5

  Rifamycin S and 25-O-desacetylrifamycin S were found to react with 1,3,5-tri-t-butylhexahydro-l,3,5-triazine to give deep-blue compounds. The structures of these compounds are discussed in comparison with those of “so-called deep-blue compounds” reported by earlier workers.

  研究发现，利福霉素 S 和 25-O-去乙酰基利福霉素 S 与 1,3,5-三丁基六氢-l,3,5-三嗪发生反应，生成深蓝色化合物。这些化合物的结构与早期工作者报告的 "所谓深蓝色化合物 "的结构进行了比较讨论。