2,3-bis-(3-benzoylphenyl)butane | 157740-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis-(3-benzoylphenyl)butane
• 英文别名: (butane-2,3-diylbis(3,1-phenylene))bis(phenylmethanone)；Methanone, [(1,2-dimethyl-1,2-ethanediyl)di-3,1-phenylene]bis[phenyl-；[3-[3-(3-benzoylphenyl)butan-2-yl]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 157740-16-4
• 化学式: C₃₀H₂₆O₂
• 分子量: 418.535
• InChiKey: OGVMZVUQVYNSNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酮基布洛芬 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium carbonate 、 六氟化硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到2,3-bis-(3-benzoylphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  使用 SF6 作为氧化剂的可见光诱导苯乙酸衍生物的氧化脱羧偶联

  摘要：

  开发了一种以六氟化硫（SF 6 ）为氧化剂的可见光介导的苯乙酸衍生物脱羧偶联反应。这种无金属方法可以合成一系列联苄衍生物和复杂的全碳骨架，促进温室气体SF 6的有效利用和降解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01609

文献信息

• Switchable Decarboxylation by Energy- or Electron-Transfer Photocatalysis
  作者：Yota Sakakibara、Kenichiro Itami、Kei Murakami

  DOI：10.1021/jacs.3c11588

  日期：2024.1.17

  1,2-diarylethane from arylacetic acids, whereas the ruthenium photoredox catalyst allows the construction of an ester scaffold with two arylmethyl moieties via the SET pathway. The resulting radical intermediates were coupled to olefins to realize multicomponent reactions. Consequently, four different products were selectively obtained from a simple carboxylic acid. This discovery offers new opportunities

  Kolbe 二聚反应和 Hofer-Moest 反应是经过深入研究的羧酸转化，其中通过电化学脱羧构建新的碳-碳和碳-杂原子键。这些转变可以通过选择允许控制反应中间体（例如碳自由基或碳正离子）的电极来切换。然而，高电流密度的要求降低了官能团与这些电化学反应的相容性。在这里，我们展示了活化羧酸以可切换和官能团兼容的方式进行光催化脱羧转化。我们发现，通过控制反应途径：能量转移（EnT）和单电子转移（SET），可以使用合适的光催化剂来实现 Kolbe 型或 Hofer-Moest 型反应之间的切换。有机光催化剂促进的 EnT 途径从芳基乙酸产生 1,2-二芳基乙烷，而钌光氧化还原催化剂允许通过 SET 途径构建具有两个芳基甲基部分的酯支架。所得自由基中间体与烯烃偶联以实现多组分反应。因此，从简单的羧酸中选择性地获得了四种不同的产物。这一发现为使用相同的底物以最小的成本和精力通过可切换反应选择性合成多种产品提供了新的机会。
• PHOTOCHEMICAL AND PHOTOBIOLOGICAL PROPERTIES OF KETOPROFEN ASSOCIATED WITH THE BENZOPHENONE CHROMOPHORE
  作者：Francisco Boscá、Miguel A. Miranda、Germano Carganico、David Mauleon

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1994.tb05073.x

  日期：1994.8

  Abstract Irradiation of ketoprofen in neutral aqueous medium gave rise to 3‐ethylbenzophenone as the major photoproduct. Its formation is justified via protonation of a benzylic carbanion or hydrogen abstraction by a benzylic radical. Minor amounts of eight additional compounds were isolated. Four of them are derived from the benzylic radical: 3‐(1‐hydroperoxyethyl)benzophenone, 3‐(1‐hydroxyethyl)benzophenone, 3‐acetylbenzophenone and 2,3‐bis‐(3‐benzoylphenyl)butane. The other four products involve initial hydrogen abstraction by the excited benzophenone chromophore of ketoprofen: 1,2‐bis‐(3‐ethylphenyl)‐1,2‐diphenyl‐1,2‐ethanediol, 2‐(3‐benzoylphenyl)‐1‐(3‐ethylphenyl)‐1 ‐phenylpropan‐1 ‐01,α ‐(3‐ethylphenyl)phenylmethanol, 1,2‐bis‐[3‐(2‐hydroxycarbonylethyl)phenyl]‐1,2‐di‐phenyl‐1,2‐ethanediol. The latter process was found to mediate the photoperoxidation of linoleic acid through a type I mechanism, as evidenced by the inhibition produced by the radical scavengers butylated hydroxyanisole and reduced glutathione. The major photoproduct, which contains the benzophenone moiety but lacks the propionic acid side chain, also photosensitized linoleic acid peroxidation. Because lipid peroxidation is indicative of cell membrane lysis, the above findings are highly relevant to explain the photobiological properties of ketoprofen.