{4-[(2S,8S,14S,20S,26S)-8,14,20,26-Tetrakis-(4-benzyloxycarbonylamino-butyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30-decaoxo-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28-decaaza-cyclotriacont-2-yl]-butyl}-carbamic acid benzyl ester | 112097-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {4-[(2S,8S,14S,20S,26S)-8,14,20,26-Tetrakis-(4-benzyloxycarbonylamino-butyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30-decaoxo-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28-decaaza-cyclotriacont-2-yl]-butyl}-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 112097-75-3
• 化学式: C₈₀H₁₀₅N₁₅O₂₀
• 分子量: 1596.8
• InChiKey: HSAJDUCRVQQTQS-FIRLTHHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  115.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  482.65
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TFA*H-(Lys(Z)-Gly)5-ONp 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到{4-[(2S,8S,14S,20S,26S)-8,14,20,26-Tetrakis-(4-benzyloxycarbonylamino-butyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30-decaoxo-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28-decaaza-cyclotriacont-2-yl]-butyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. IX Synthesis and physicochemical properties of cyclic peptides.

  摘要：

  合成了一系列环状肽，具有不同的环大小和氨基酸成分。通过叠氮化物、对硝基苯基酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯和二乙基磷氰酸盐法对线性肽进行环化反应。还应用了分子间环二聚化法制备环状六肽。每种环化方法的反应产率均被发现足够用于制备目的。使用质子核磁共振对环状肽进行了构象分析。肽NH信号的温度依赖性表明，具有环状(-Gly-Xxx-Gly-)2序列的六肽通过分子内氢键得到稳定，并且对温度诱导的构象变化具有抗性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4001