21-iodo-docosyne | 1421061-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 21-iodo-docosyne
• 英文别名: 22-Iododocos-1-yne
• CAS: 1421061-57-5
• 化学式: C₂₂H₄₁I
• 分子量: 432.472
• InChiKey: ZOMYDKFJJZQSMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-iodo-docosyne 、 4-(4-羟基苯甲酰基)苯甲酸甲酯 在 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以24%的产率得到methyl 4-[4-(21-docosynyloxy)benzoyl]-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Development of a benzophenone and alkyne functionalised trehalose probe to study trehalose dimycolate binding proteins

  摘要：

  海藻糖二霉菌酸酯（Trehalose dimycolates, TDMs）是结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis, M. tb）细胞壁中最丰富的糖脂类物质。TDMs在M. tb的发病机制中起着重要作用，但目前唯一已知的TDM受体是巨噬细胞诱导的C型凝集素（macrophage inducible C-type lectin, mincle）。为了更深入地了解TDMs与免疫细胞之间的相互作用，可以利用基于亲和性的蛋白质组学轮廓分析（Affinity based proteome profiling, AfBPP）来确定结合TDMs的受体。为此，我们介绍了首个AfBPP-TDM探针的合成，并报道了其激活巨噬细胞的能力。通过这一过程，我们确立了AfBPP-TDM探针似乎是未来蛋白质组学轮廓分析实验的合适底物。

  DOI：

  10.1039/c2ob27257a
• 作为产物：
  描述：

  十八炔 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 21-iodo-docosyne
  参考文献：
  名称：

  Development of a benzophenone and alkyne functionalised trehalose probe to study trehalose dimycolate binding proteins

  摘要：

  海藻糖二霉菌酸酯（Trehalose dimycolates, TDMs）是结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis, M. tb）细胞壁中最丰富的糖脂类物质。TDMs在M. tb的发病机制中起着重要作用，但目前唯一已知的TDM受体是巨噬细胞诱导的C型凝集素（macrophage inducible C-type lectin, mincle）。为了更深入地了解TDMs与免疫细胞之间的相互作用，可以利用基于亲和性的蛋白质组学轮廓分析（Affinity based proteome profiling, AfBPP）来确定结合TDMs的受体。为此，我们介绍了首个AfBPP-TDM探针的合成，并报道了其激活巨噬细胞的能力。通过这一过程，我们确立了AfBPP-TDM探针似乎是未来蛋白质组学轮廓分析实验的合适底物。

  DOI：

  10.1039/c2ob27257a