2-(2,2-dibromoethenyl)-5-methylthiophene | 81294-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(2,2-dibromoethenyl)-5-methylthiophene
• 英文别名: 2-(2,2-dibromovinyl)-5-methylthiophene
• CAS: 81294-08-8
• 化学式: C₇H₆Br₂S
• 分子量: 281.999
• InChiKey: KEJXXXUWFUCFMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  282.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dibromoethenyl)-5-methylthiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以50%的产率得到2-乙炔基-5-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基乙炔的二聚反应—量子化学计算和动力学研究

  摘要：

  取代的芳基乙炔的二聚是生成1,3-丁二烯1,4-二基的非常有趣的工具。近来，表明连接至三键的吸电子基团降低了活化势垒并增加了双自由基中间体的稳定性。在这里，我们研究了与芳基系统结合的取代基的π供体特征对芳基乙炔二聚反应的影响。量子化学计算和动力学研究均表明，取代基的π供体特征越高，活化势垒越低。在模型系统之间观察到的最高差异为4.0 kcal / mol，表示加速度为700倍。但是，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00755
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 、 四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-(2,2-dibromoethenyl)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基乙炔的二聚反应—量子化学计算和动力学研究

  摘要：

  取代的芳基乙炔的二聚是生成1,3-丁二烯1,4-二基的非常有趣的工具。近来，表明连接至三键的吸电子基团降低了活化势垒并增加了双自由基中间体的稳定性。在这里，我们研究了与芳基系统结合的取代基的π供体特征对芳基乙炔二聚反应的影响。量子化学计算和动力学研究均表明，取代基的π供体特征越高，活化势垒越低。在模型系统之间观察到的最高差异为4.0 kcal / mol，表示加速度为700倍。但是，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00755

文献信息

• Cross-Coupling of Nonactivated Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents: A Nickel Pincer Complex as the Catalyst
  作者：Oleg Vechorkin、Aurélien Godinat、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201105964

  日期：2011.12.2

  In a pinch: The nickel pincer complex 1 catalyzes the cross‐coupling of the title compounds with remarkable substrate scope and functional group tolerance. A nickel/alkynyl species was isolated and shown to be catalytically competent. THF=tetrahydrofuran, O‐TMEDA=bis[2‐(N,N‐dimethylaminoethyl)] ether.

  紧要关头：镍钳配合物1催化标题化合物的交叉偶联，具有显着的底物范围和官能团耐受性。分离出镍/炔基物质，并显示出催化能力。THF =四氢呋喃，O-TMEDA =双[2-（N，N-二甲基氨基乙基）]醚。
• Hybrid Conjugated Organic Oligomers Consisting of Oligodiacetylene and Thiophene Units: Synthesis and Optical Properties
  作者：Gregor S. Pilzak、Kitty van Gruijthuijsen、Reindert H. van Doorn、Barend van Lagen、Ernst J. R. Sudhölter、Han Zuilhof

  DOI：10.1002/chem.200900893

  日期：2009.9.14

  Novel and highly soluble hybrid conjugated organic oligomers consisting of oligodiacetylene and thiophene units have been synthesized in high purity through iterative and divergent approaches based on a sequence of Sonogashira reactions. The series of thiophene‐containing oligodiacetylenes (ThODAs) and homocoupled ThODAs (HThODAs) show—both in solution and in the solid state—a strong optical absorption

  基于Sonogashira反应序列，通过迭代和发散方法，以高纯度合成了由低聚二乙炔和噻吩单元组成的新型且高度可溶性的杂化共轭有机低聚物。含噻吩的低聚二乙炔（ThODAs）和均相偶联的ThODAs（HThODAs）系列在溶液和固态下均表现出强大的光学吸收性，随着链长的增加，该吸收性逐渐红移。最大吸收的线性相关性（λ甲最大）与共轭长度成反比（CL =双键和三键的数目）表明，该系统的有效共轭长度至少扩展到CL = 20。此外，滴铸薄膜的吸收测量不仅显示出吸收最大值的红移，而且还显示出更高的波长吸收，这归因于π-π相互作用的增加。的最大荧光发射（波长λ ë最大）也与CL增加，发射器是与CL = 7-12（荧光量子产率的低聚物的最大Φ ˚F＝〜0.2）。较长和较短的低聚物都显示边际发射。对于所有低聚物，这些平面材料的斯托克斯位移计算值都相对较大（0.4 eV），并且很可能是由于激发到S 2状态，因此
• Exploiting 1,1-Dibromoalkenes as Direct Precursors to 5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Alistair Boyer、Matthew B. Williams、Matthew L. Martin、Steffen Wiedmann

  DOI：10.1055/s-0042-1751464

  日期：2023.11

  precursors to three classes of 5-substituted 1,2,3-triazoles. Three different approaches to 1,2,3-triazole products were developed, linked to the N1-substituent. Treatment of 1,1-dibromoalkenes with n-butyllithium and reaction with a sulfonyl azide gave 5-substituted 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The use of lithium base followed by transmetalation to zinc and reaction with aryl azides allowed access

  1,1-二溴烯烃可用作三类 5-取代 1,2,3-三唑的直接前体。开发了三种与N 1-取代基相关的 1,2,3-三唑产品的不同方法。用正丁基锂处理1,1-二溴烯烃并与磺酰叠氮化物反应，得到5-取代的1-磺酰基-1,2,3-三唑。使用锂碱，然后金属转移成锌并与芳基叠氮化物反应，得到1-芳基-1,2,3-三唑。最后，使用 EtMgBr 作为碱并与烷基叠氮化物反应形成 1-烷基-1,2,3-三唑。
• Synthesis of 3,2':5',3"-terthiophene and other terthiophenes by the thiophenecarboxaldehyde .fwdarw. ethynylthiophene .fwdarw. dithienylbutadiyne route
  作者：Jean Pierre Beny、Som N. Dhawan、Jacques Kagan、Satinder Sundlass

  DOI：10.1021/jo00132a047

  日期：1982.5
• Packing and Thin-Film Structures of 5,7,12,14-Tetra(α-alkylthienylethyl)pentacenes
  作者：Naoto Hayashi、Hiroyuki Okada、Hiroki Makino、Shin Sato、Junro Yoshino

  DOI：10.3987/com-18-s(f)86

  日期：——