(4R)-4-[(4-bromophenoxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 365572-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R)-4-[(4-bromophenoxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-((4-bromophenoxy)methyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 365572-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• 分子量: 272.098
• InChiKey: DXDPEQAXODIETL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(4-bromophenoxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-{(3E)(2S)-3-aza-2-[(4-bromophenyl)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl}-5,5-dimethyl-1,3-diazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [14C]ABT-770, matrix metalloproteinase inhibitor (MMPI), labelled in the phenoxy ring

  摘要：

  MMPI [14C]ABT-770 (1), N-[(1S)-1-[(4,4-二甲基-2,5-二氧代-1-咪唑啉基)甲基]]-2-[[4以4-溴苯酚-UL-14C (10)为起始原料，分8步合成'-(三氟甲氧基)[1,1'-联苯]-4-基]氧基]乙基]-N-羟基甲酰胺。 Carbon-14 标记被引入代谢稳定的联苯环之一中。合成的关键顺序是三步一锅反应，其中引入乙内酰脲部分，氧化亚胺并进一步水解，得到[14C]ABT-770 (1) 的倒数第二个前体，产率 56%。版权所有 © 2003 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.727
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以3.307 kg (79.6%, >99.5% ee)的产率得到(4R)-4-[(4-bromophenoxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种合成基质金属蛋白酶抑制剂的过程。

  公开号：

  US20020019539A1

文献信息

• US6441189B1
  申请人：——

  公开号：US6441189B1

  公开（公告）日：2002-08-27
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001074792A2

  公开（公告）日：2001-10-11

  The instant invention provides a process for the synthesis of matrix metalloproteinase inhibitors.
• Process for the preparation of matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020019539A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  The instant invention provides a process for the synthesis of matrix metalloproteinase inhibitors.

  本发明提供了一种合成基质金属蛋白酶抑制剂的过程。
• Synthesis of [14C]ABT-770, matrix metalloproteinase inhibitor (MMPI), labelled in the phenoxy ring
  作者：Shirish N. Raja

  DOI：10.1002/jlcr.727

  日期：2003.8

  The MMPI [14C]ABT-770 (1), N-[(1S)-1-[(4,4-Dimethyl-2,5-dioxo-1-imi-dazolidinyl)methyl]]-2-[[4′-(trifluoromethoxy)[1,1′-biphenyl]-4-yl]oxy]ethyl]-N-hydroxyformamide was synthesized in 8 steps using 4-bromophenol-UL-14C (10) as a starting material. The Carbon-14 label was introduced in one of the metabolically stable biphenyl rings. The key sequence of the synthesis was a three-step one-pot reaction in which the hydantoin moiety was introduced, the imine oxidized and further hydrolyzed to get the penultimate precursor to [14C]ABT-770 (1) in 56% yield. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  MMPI [14C]ABT-770 (1), N-[(1S)-1-[(4,4-二甲基-2,5-二氧代-1-咪唑啉基)甲基]]-2-[[4以4-溴苯酚-UL-14C (10)为起始原料，分8步合成'-(三氟甲氧基)[1,1'-联苯]-4-基]氧基]乙基]-N-羟基甲酰胺。 Carbon-14 标记被引入代谢稳定的联苯环之一中。合成的关键顺序是三步一锅反应，其中引入乙内酰脲部分，氧化亚胺并进一步水解，得到[14C]ABT-770 (1) 的倒数第二个前体，产率 56%。版权所有 © 2003 约翰·威利父子有限公司