3-(Tetra-O-acetyl-1-β-D-glucopyranosyl)-thiazolthion-(2) | 16955-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(Tetra-O-acetyl-1-β-D-glucopyranosyl)-thiazolthion-(2)
• 英文别名: 3--2-thioxo-thiazolin；3-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3H-thiazole-2-thione
• CAS: 16955-59-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₉S₂
• 分子量: 447.487
• InChiKey: NECLQFGYYRVOEQ-IBEHDNSVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Tetra-O-acetyl-1-β-D-glucopyranosyl)-thiazolthion-(2) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(1-β-D-Glucopyranosyl)thiazolthion-(2)
  参考文献：
  名称：

  关于咪唑、恶唑和噻唑硫酮的糖苷（二）“Glykoside von Heterocyclen”第30期通讯

  摘要：

  研究了空间因素对咪唑、恶唑和噻唑硫酮 (2) 的乙酰化 S 和 N-糖苷合成的影响。4-位未取代的化合物通过汞法和乙酰化 S-β-糖苷与 HgBr2 在二甲苯中的糖苷化以良好的收率形成乙酰化 N-糖苷。在 4-甲基化合物的情况下，N-葡萄糖苷的产率明显较低。4-位（苯基残基）甚至更大的取代基的存在使得N-葡萄糖苷的形成变得不可能；相反，当乙酰化的 S - β - 糖苷用 HgBr2 处理时，发生 S (β) → S- (α) 异构化。与 4-苯基化合物相反，2-（四乙酰基-1-β-D-吡喃葡萄糖基巯基）-4,5-二苯基恶唑可以重新糖苷化为乙酰化的 N-葡萄糖苷。在这种 N-葡萄糖苷中，苯环位于大约垂直于分子其余部分平面的 4-位。通过紫外和核磁共振光谱阐明了化合物的组成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19683010304
• 作为产物：
  描述：

  2-(Tetra-O-acetyl-1-β-D-glucopyranosylmercapto)-thiazol 在 mercury dibromide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(Tetra-O-acetyl-1-β-D-glucopyranosyl)-thiazolthion-(2)
  参考文献：
  名称：

  关于咪唑、恶唑和噻唑硫酮的糖苷（二）“Glykoside von Heterocyclen”第30期通讯

  摘要：

  研究了空间因素对咪唑、恶唑和噻唑硫酮 (2) 的乙酰化 S 和 N-糖苷合成的影响。4-位未取代的化合物通过汞法和乙酰化 S-β-糖苷与 HgBr2 在二甲苯中的糖苷化以良好的收率形成乙酰化 N-糖苷。在 4-甲基化合物的情况下，N-葡萄糖苷的产率明显较低。4-位（苯基残基）甚至更大的取代基的存在使得N-葡萄糖苷的形成变得不可能；相反，当乙酰化的 S - β - 糖苷用 HgBr2 处理时，发生 S (β) → S- (α) 异构化。与 4-苯基化合物相反，2-（四乙酰基-1-β-D-吡喃葡萄糖基巯基）-4,5-二苯基恶唑可以重新糖苷化为乙酰化的 N-葡萄糖苷。在这种 N-葡萄糖苷中，苯环位于大约垂直于分子其余部分平面的 4-位。通过紫外和核磁共振光谱阐明了化合物的组成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19683010304