2-dinitromethyl-4,5-dinitro-1,2,3-triazole | 1253977-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-dinitromethyl-4,5-dinitro-1,2,3-triazole
• CAS: 1253977-62-6
• 化学式: C₃HN₇O₈
• 分子量: 263.083
• InChiKey: FTNDAAOGEKGDIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  203.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetonyl-4,5-dinitro-1,2,3-triazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到2-dinitromethyl-4,5-dinitro-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环N-丙酮基衍生物的硝化机理。N-二硝基甲基唑类合成的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成含氮杂环的 N-二硝基甲基衍生物的通用合成程序。该程序包括四唑、1,2,4-和1,2,3-三唑、吡唑、咪唑及其双环类似物的杂环N-丙酮基衍生物以及羧酸和磺酸的酰亚胺和取代肼的破坏性硝化用硫酸和硝酸的混合物。使用UV和NMR光谱进行反应机理的动力学研究。发现通过将硝鎓离子添加到中间体烯醇的多个键上，然后水解乙酰基部分，将 NO2 基团依次引入到亚甲基片段中。N-丙酮基化合物在硫酸溶液中的烯醇化（由于 CH2 和 CH3 基团）的速率和方向是通过对氘交换动力学的研究来确定的。N-二硝基甲基化合物的合成因副反应复杂，如中间体α-硝基酮的分解、丙酮基部分的甲基硝化、二硝基甲基产物硝化为三硝基甲基衍生物等。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0285-y

文献信息

• 1,2,3-三唑基高能量密度氧化剂的制备方法及其应用
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN117886764A

  公开（公告）日：2024-04-16

  本发明公开了一种1,2,3‑三唑基高能量密度氧化剂的制备方法及其应用，所述1,2,3‑三唑基氧化剂由2‑偕二硝甲基‑4,5‑二硝基‑1,2,3‑三唑或/和2‑三硝基甲基‑4,5‑二硝基‑1,2,3‑三唑组成。本发明针对现役推进剂使用的富氧组分高氯酸铵存在环境污染以及能量水平不足等问题，提出了一种从4‑氨基‑5‑硝基‑1,2,3‑三唑(ANTZ)出发，通过控制不同的硝硫混酸硝化体系，共计三步转化分别得到2‑偕二硝甲基‑4,5‑二硝基‑1,2,3‑三唑以及2‑三硝基甲基‑4,5‑二硝基‑1,2,3‑三唑，并对所得的1,2,3‑三唑基高能量密度氧化剂的物理化学性质进行了充分计算与测试，结果表明所得的两个新型固体氧化剂性能优异，有潜力替代高氯酸铵应用于固体推进剂领域。