(2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-butyric acid isobutyl ester | 104061-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-butyric acid isobutyl ester
• 英文别名: 2-methylpropyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 104061-17-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: AYLKXZOMVGEAAC-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.3±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethanoylpropanoic acid isobutyl ester 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAMURA, KAORU;MIYAI, TAKEHIKO;NAGAR, ASHISH;OKA, SHINZABURO;OHNO, ATSUY+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1179-1187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 9. Diastereoselective Reduction of 2-Alkyl-3-oxobutanoate with Bakers’ Yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Takehiko Miyai、Ashish Nagar、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.62.1179

  日期：1989.4.15

  Bakers’ yeast reduces esters of 2-alkyl-3-oxobutanoic acid (CH3COCHRCO2R′; R=methyl, ethyl, propyl, propargyl, and allyl) into the corresponding (S)-hydroxy esters with exclusive stereoselectivity, while the configuration at the 2-position of the hydroxy esters is either S (anti) or R (syn) depending on the structure of the alkoxyl group in the carboalkoxyl moiety of the ester. Oftenly, the stereoselectivity

  面包师的酵母将 2-烷基-3-氧代丁酸（CH3COCHRCO2R'；R=甲基、乙基、丙基、炔丙基和烯丙基）的酯还原为相应的（S）-羟基酯，具有独特的立体选择性，而在 2羟基酯的-位是S(反)或R(syn)，这取决于酯的碳烷氧基部分中烷氧基的结构。通常，关于 2 位的立体选择性并不令人满意。一般来说，叔丁酯的还原在产物中占主导地位，而 1,1-二甲基丙酯的还原则发挥顺式优势。从酯的合理构象的角度讨论了这两种酯在非对映选择性方面的显着差异。
• Diastereo- and enantio-selective reduction of 2-methyl-3-oxobutanoate by bakers' yeast
  作者：Kaoru Nakamura、Takehiko Miyai、Kenji Nozaki、Kazutoshi Ushio、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84741-3

  日期：——