1-O-(pent-4-en-1-yl)-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 909868-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-(pent-4-en-1-yl)-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: 4-penten-1-yl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside；[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-pent-4-enoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 909868-81-1
• 化学式: C₆₁H₆₈O₁₂
• 分子量: 993.204
• InChiKey: ALEBGBHDUTUCSI-NSUCBHJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(pent-4-en-1-yl)-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-O-(pent-4-en-1-yl)-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  白色念珠菌簇糖缀合物疫苗的合成和免疫化学研究。

  摘要：

  白色念珠菌的免疫保护性β-甘露聚糖是细胞壁磷酸甘露聚糖N-连接糖蛋白的一部分。该大分子由一个扩展的α1,6连接的甘露吡喃骨架构成，该骨架包含α1,2甘露吡喃分支，β1,2甘露吡喃表位连接至该主链。作为在天然糖蛋白中模拟β-甘露聚糖的多点展示的一种方法，已经实现了在葡萄糖核上聚集的β1,2-甘露聚糖二糖的合成。将聚集的表位缀合到破伤风类毒素和牛血清白蛋白上。用破伤风类毒素簇糖缀合物免疫的兔子对二糖簇或简单的三糖表位（偶联至BSA）产生了良好的抗体效价。该抗血清还显示出与白色念珠菌β-甘露聚糖细胞壁提取物的强交叉反应性。将这些免疫化学结果与使用非簇二糖和三糖糖缀合物抗原获得的数据进行比较。当用于免疫小鼠时，相同的结合物给出的抗体水平要低得多。

  DOI：

  10.1039/b709912f
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 4-pentenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-O-(pent-4-en-1-yl)-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  白色念珠菌簇糖缀合物疫苗的合成和免疫化学研究。

  摘要：

  白色念珠菌的免疫保护性β-甘露聚糖是细胞壁磷酸甘露聚糖N-连接糖蛋白的一部分。该大分子由一个扩展的α1,6连接的甘露吡喃骨架构成，该骨架包含α1,2甘露吡喃分支，β1,2甘露吡喃表位连接至该主链。作为在天然糖蛋白中模拟β-甘露聚糖的多点展示的一种方法，已经实现了在葡萄糖核上聚集的β1,2-甘露聚糖二糖的合成。将聚集的表位缀合到破伤风类毒素和牛血清白蛋白上。用破伤风类毒素簇糖缀合物免疫的兔子对二糖簇或简单的三糖表位（偶联至BSA）产生了良好的抗体效价。该抗血清还显示出与白色念珠菌β-甘露聚糖细胞壁提取物的强交叉反应性。将这些免疫化学结果与使用非簇二糖和三糖糖缀合物抗原获得的数据进行比较。当用于免疫小鼠时，相同的结合物给出的抗体水平要低得多。

  DOI：

  10.1039/b709912f