Octyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 141936-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Octyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: Octyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranosid
• CAS: 141936-73-4
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆
• 分子量: 472.622
• InChiKey: HZVNQEWDIJKFAG-YTZCDUBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Octyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Meinjohanns, Ernst; Reck, Folkert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 7, p. 721 - 736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Octyl endo-2,3:4,5-di-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到Octyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  双脱氧五糖的化学合成酶法合成，用于研究N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-III的特异性。

  摘要：

  双天线寡糖苷β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）- α-D-Manp-（（1 ---- 6）]-β-D-Manp-OR是N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶（GlcNAcTs）III-V的潜在底物。双脱氧五糖苷β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-4-脱氧α-D-lyxo-Hexp-（1 ---- 3）-[β-DGlcpNAc-（1 ---- 2）-6-脱氧-α-D-Manp-（（1 ---- 6）] beta-D-Manp-O（CH2）7CH3（5），其中GlcNAcT IV和V已被除去，被制备为GlcNAcT-III的可能的特异性受体。该策略涉及β-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-4-deoxy-alpha-D-lyxo-Hexp-（1 ---- 3）-] 6-deoxy-a

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84069-5

文献信息

• Synthese von modifizierten Oligosacchariden der N-Glycoproteine als Substrate für N-Acetylglucosaminyltransferase I
  作者：Hans Paulsen、Folkert Reck、Inka Brockhausen

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85006-l

  日期：1992.12

  Abstract In the synthesis of modified derivatives of octyl O -(α- d -mannopyranosyl)-(1 → 3)- O -[(α- d -mannopyrasonyl)-(1 → 6)-β- d -mannopyranoside, a 4,5-epoxypentyl, a 4-diazirinopentyl, and a 5-(iodoacetamido)pentyl group were attached to the 3″-OH of the trisaccharide. The diazirino derivative may be especially suitable for photolabeling of the active site of N -acetylglucosaminyltransferase

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。